2-azidoethyl O-(6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside | 1421193-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azidoethyl O-(6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
• CAS: 1421193-33-0
• 化学式: C₄₅H₅₃N₃O₁₁
• 分子量: 811.929
• InChiKey: FBKWHGJKHPLSJA-HSEVGELHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  161.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl O-(6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 、 ethyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1→3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到2-azidoethyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1→3)-O-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1→2)-O-(6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌O40细胞壁脂多糖四糖重复单元的聚合合成。

  摘要：

  通过使用收敛阻断糖基化策略合成了对应于大肠杆菌 O40 细胞壁脂多糖的四糖重复单元。二糖供体通过立体选择性糖基化与二糖受体偶联。选择 2-氨基乙基接头作为四糖还原端的异头保护基团。所有糖基化步骤的产量和立体选择性都非常高。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.230
• 作为产物：
  描述：

  2-azidoethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-azidoethyl O-(6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌O40细胞壁脂多糖四糖重复单元的聚合合成。

  摘要：

  通过使用收敛阻断糖基化策略合成了对应于大肠杆菌 O40 细胞壁脂多糖的四糖重复单元。二糖供体通过立体选择性糖基化与二糖受体偶联。选择 2-氨基乙基接头作为四糖还原端的异头保护基团。所有糖基化步骤的产量和立体选择性都非常高。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.230