ethyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1→3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1421193-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1→3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1421193-35-2
• 化学式: C₅₇H₅₇NO₁₁S
• 分子量: 964.146
• InChiKey: BMDOHRLNVPMGNM-SKFWVJKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.33
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  120.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl O-(6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 、 ethyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1→3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到2-azidoethyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1→3)-O-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1→2)-O-(6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌O40细胞壁脂多糖四糖重复单元的聚合合成。

  摘要：

  通过使用收敛阻断糖基化策略合成了对应于大肠杆菌 O40 细胞壁脂多糖的四糖重复单元。二糖供体通过立体选择性糖基化与二糖受体偶联。选择 2-氨基乙基接头作为四糖还原端的异头保护基团。所有糖基化步骤的产量和立体选择性都非常高。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.230
• 作为产物：
  描述：

  乙基-2,3,4,6-O-四苄基-Beta-D-硫代半乳糖苷 、 乙基2-脱氧-2-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)-3-O-(苯基甲基)-4,6-O-[(R)-苯基亚甲基]-1-硫代-BETA-D-吡喃葡萄糖苷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 高氯酸 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到ethyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1→3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌O40细胞壁脂多糖四糖重复单元的聚合合成。

  摘要：

  通过使用收敛阻断糖基化策略合成了对应于大肠杆菌 O40 细胞壁脂多糖的四糖重复单元。二糖供体通过立体选择性糖基化与二糖受体偶联。选择 2-氨基乙基接头作为四糖还原端的异头保护基团。所有糖基化步骤的产量和立体选择性都非常高。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.230

文献信息

• Solvent-free, under air selective synthesis of α-glycosides adopting glycosyl chlorides as donors
  作者：Serena Traboni、Giulia Vessella、Emiliano Bedini、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1039/d0ob01024c

  日期：——

  targets due to their abundance in natural oligosaccharides involved in many biological processes. Nevertheless their preparation is hampered by several issues, due to both the strictly anhydrous conditions typically required in glycosylation procedures and the non-trivial achievement of high α-stereoselectivity, one of the major challenges in oligosaccharide synthesis. In this paper we report a novel and

  α-糖苷是高度相关的合成目标，因为它们在许多生物过程中涉及的天然寡糖中含量丰富。然而，由于糖基化过程中通常需要严格的无水条件和高α-立体选择性的非平凡实现，它们的制备受到几个问题的阻碍，这是寡糖合成中的主要挑战之一。在本文中，我们报告了一种用于高度立体选择性合成 α-糖苷的新型有效方法。这是基于前所未有的无溶剂组合亚磷酸三乙酯、溴化四丁基铵和N , N-二异丙基乙胺用于在空气中活化糖基氯。尽管糖基氯相对于反应性更强的卤化物供体具有相对稳定性，但与溶液中的类似糖基化方法相比，无溶剂程序允许在更短的时间内获得大量 α-糖苷，包括生物相关片段。所提出的方法具有广泛的目标范围和官能团兼容性，也适用于部分解除武装的底物，并且不需要高化学计量过量的试剂，也不需要制备昂贵的前体。无溶剂糖基化甚至可以直接从 1-羟基糖进行，无需原位纯化 生成氯化物，在高反应性和不稳定的糖基供体的情况下提供了一个特别有用的机会。