(+)-<3,3aα,4R*,5β,6α,6aα>-Hexahydro-4-(fluoromethyl)-4-<3(S*)-hydroxy-1(E)-octenyl>-5-hydroxy-2H-cyclopentafuran-2-one | 87011-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-<3,3aα,4R*,5β,6α,6aα>-Hexahydro-4-(fluoromethyl)-4-<3(S*)-hydroxy-1(E)-octenyl>-5-hydroxy-2H-cyclopentafuran-2-one
• CAS: 87011-90-3
• 化学式: C₁₆H₂₅FO₄
• 分子量: 300.371
• InChiKey: WCZOGMLUSYRCOS-RLIRRAEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-<3,3aα,4R*,5β,6α,6aα>-Hexahydro-4-(fluoromethyl)-4-<3(S*)-hydroxy-1(E)-octenyl>-5-hydroxy-2H-cyclopentafuran-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 12-(Fluoromethyl)prostaglandin F_2α bis(tetrahydropyranyl) methyl ester
  参考文献：
  名称：

  C(12)-Substituted prostaglandins. An enantiospecific total synthesis of (+)-12-fluoromethylprostaglandin F2.alpha. methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a024
• 作为产物：
  描述：

  (-)-<3,3aα,4R*,5β, 6α,6aα>-Hexahydro-4-(fluoromethyl)-4-<3(S*)-hydroxy-1(E)-octenyl>-5-hydroxy-6-iodo-2H-cyclopentafuran-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(+)-<3,3aα,4R*,5β,6α,6aα>-Hexahydro-4-(fluoromethyl)-4-<3(S*)-hydroxy-1(E)-octenyl>-5-hydroxy-2H-cyclopentafuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  C(12)-Substituted prostaglandins. An enantiospecific total synthesis of (+)-12-fluoromethylprostaglandin F2.alpha. methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a024