(1S,2S,3R,4R,5R)-2-amino-5-C-hydroxymethyl-1,3,4-cyclohexanetriol hydrochloride | 143564-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R,5R)-2-amino-5-C-hydroxymethyl-1,3,4-cyclohexanetriol hydrochloride
• 英文别名: (1R,2R,3S,4S,6R)-3-Amino-6-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,4-triol hydrochloride；(1R,2R,3S,4S,6R)-3-amino-6-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,4-triol;hydrochloride
• CAS: 143564-22-1
• 化学式: C₇H₁₅NO₄*ClH
• 分子量: 213.661
• InChiKey: KQCOGXQHMNFELX-VXCSLAOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.17
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  106.94
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R,5R)-2-amino-5-C-hydroxymethyl-1,3,4-cyclohexanetriol hydrochloride 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂质X的碳假糖类似物的合成

  摘要：

  为了更好地了解母体化合物的生物学行为，制备了具有脂多糖生物合成中间体脂质X（1）的失活的假异头磷酸酯的碳环类似物（2）。报道了从乙烯基醚3开始以12和13步进行的到碳环类似物2的两种相关合成路线。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)80009-9
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,5R,7aS)-3-Benzyl-4,5-bis-benzyloxy-6-hydroxymethyl-hexahydro-benzooxazol-2-one 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,2S,3R,4R,5R)-2-amino-5-C-hydroxymethyl-1,3,4-cyclohexanetriol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  脂质X的碳假糖类似物的合成

  摘要：

  为了更好地了解母体化合物的生物学行为，制备了具有脂多糖生物合成中间体脂质X（1）的失活的假异头磷酸酯的碳环类似物（2）。报道了从乙烯基醚3开始以12和13步进行的到碳环类似物2的两种相关合成路线。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)80009-9

文献信息

• Optimized and Scalable Synthesis of Carba‐α‐ <scp>d</scp> ‐Glucosamine
  作者：Alexander Babczyk、Lukas M. Wingen、Dirk Menche

  DOI：10.1002/ejoc.202001203

  日期：2020.11.15

  A scalable route to carba‐α‐d‐glucosamine involves a stereoconvergent Ferrier rearrangement of hindered substrates in combination with a uniform protective group strategy and will enable more detailed biological studies of the unique mode of action of this potent novel antibiotic.

  到卡巴-α-一种可分级路线d葡糖胺涉及具有均匀的保护基团策略的组合受阻基板的stereoconvergent Ferrier重排反应，并将使该强效新型抗生素的作用模式特有的更详细生物学研究。