ethyl (benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->2)-3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 821805-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->2)-3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 821805-20-3
• 化学式: C₅₉H₆₄O₁₁S
• 分子量: 981.217
• InChiKey: CYPOLMJYJZBMQY-MGORKBLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.45
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  109.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->2)-3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 2-azidoethyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 DMTST 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-azidoethyl (benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->2)-(3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型隐球菌荚膜多糖结构的合成。第五部分：含葡萄糖醛酸的硫糖苷供体嵌段的构建

  摘要：

  含葡萄糖醛酸的二和三糖硫代糖苷结构单元，乙基（苄基2,3,4-三-O-苄基-β - D-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1→2）-3-3- O-烯丙基-4,6-二-O-苄基-1-硫代-α - D-甘露吡喃糖苷，乙基（苄基2,3,4-三-O-苄基-β - D-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1→2）-6- O-乙酰基3- ø -烯丙基-4- ö苄基-1-硫代α- d -mannopyranoside和乙基（2,3,4-三ø -苄基β- d -xylopyranosyl） - （1→4） - [ （苄基2,3,4-三-O-苄基-β - D-吡喃葡萄糖基尿酸酸酯）-（1→2）]-3-O-烯丙基-6- O-苄基-1-硫代-α - D-甘露吡喃糖苷，对应于新隐球菌荚膜多糖（CPS）中的重复结构，已经合成。这些嵌段在甘露糖残基的3位上包含一个正交的烯丙基，以允许CPS和苄基醚形成（1→3）连接的甘露聚糖主链，作为持久性保

  DOI：

  10.1081/car-200040114
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl (benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->2)-3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型隐球菌荚膜多糖结构的合成。第五部分：含葡萄糖醛酸的硫糖苷供体嵌段的构建

  摘要：

  含葡萄糖醛酸的二和三糖硫代糖苷结构单元，乙基（苄基2,3,4-三-O-苄基-β - D-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1→2）-3-3- O-烯丙基-4,6-二-O-苄基-1-硫代-α - D-甘露吡喃糖苷，乙基（苄基2,3,4-三-O-苄基-β - D-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1→2）-6- O-乙酰基3- ø -烯丙基-4- ö苄基-1-硫代α- d -mannopyranoside和乙基（2,3,4-三ø -苄基β- d -xylopyranosyl） - （1→4） - [ （苄基2,3,4-三-O-苄基-β - D-吡喃葡萄糖基尿酸酸酯）-（1→2）]-3-O-烯丙基-6- O-苄基-1-硫代-α - D-甘露吡喃糖苷，对应于新隐球菌荚膜多糖（CPS）中的重复结构，已经合成。这些嵌段在甘露糖残基的3位上包含一个正交的烯丙基，以允许CPS和苄基醚形成（1→3）连接的甘露聚糖主链，作为持久性保

  DOI：

  10.1081/car-200040114