| 1375593-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 1375593-17-1
• 化学式: C₄₈H₇₀O₁₅
• 分子量: 887.075
• InChiKey: XZOIOYGRWZEZQX-XTPCYMJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  204.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-8a-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycarbonyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Glycosylated diazeniumdiolate-based oleanolic acid derivatives: synthesis, in vitro and in vivo biological evaluation as anti-human hepatocellular carcinoma agents

  摘要：

  研究人员合成了一系列基于齐墩果酸的 O2-糖基化重氮二醇酯衍生物（4-19），并评估了它们的抗人类肝细胞癌（HCC）活性。化合物 6 能选择性地抑制 HCC，但不能抑制非肿瘤肝细胞的增殖。这种抑制作用归因于 HCC 细胞释放的高水平一氧化氮（NO）。重要的是，6 号化合物表现出较低的急性毒性（LD50 = 173.3 mg kg-1），并能有效抑制小鼠 HCC 肿瘤的生长（3 mg kg-1 iv）。此外，6 还能诱导 HCC 细胞凋亡，其线粒体膜电位和 Bcl2 表达较低，但细胞色素 C 释放、Bax、caspase 3 和 9 表达活性较高。总之，6号可能是一种很有前景的干预HCC的候选药物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25252j