(2R,3R,4S,5R,6R)-2-{(2R,3R)-3-[(E)-2-(methoxycarbonyl)vinyl]-3-methyloxiran-2-yl}-4,5-bis(benzyloxy)-12-t-butyldiphenylsiloxy-6-triethylsiloxy-6-methyldodecan-3-yl dimethylcarbamate | 864712-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-{(2R,3R)-3-[(E)-2-(methoxycarbonyl)vinyl]-3-methyloxiran-2-yl}-4,5-bis(benzyloxy)-12-t-butyldiphenylsiloxy-6-triethylsiloxy-6-methyldodecan-3-yl dimethylcarbamate
• CAS: 864712-65-2
• 化学式: C₅₉H₈₅NO₉Si₂
• 分子量: 1008.5
• InChiKey: XEKCKTSJUMCUKX-AORPTHAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.05
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  105.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-{(2R,3R)-3-[(E)-2-(methoxycarbonyl)vinyl]-3-methyloxiran-2-yl}-4,5-bis(benzyloxy)-12-t-butyldiphenylsiloxy-6-triethylsiloxy-6-methyldodecan-3-yl dimethylcarbamate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到(R,E)-methyl 4-{(4S,5R,6R)-6-[(1S,2R,3R)-1,2-bis(benzyloxy)-9-t-butyldiphenylsiloxy-3-hydroxy-3-methylnonyl]-5-methyl-2-oxo-1,3-dioxan-4-yl}-4-hydroxypent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素奥沙霉素的多元醇亚基的不对称合成

  摘要：

  大环内酯类抗生素奥沙霉素的C1-C16多元醇亚基的不对称合成是通过d-葡萄糖的逐步碳链延伸反应实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.079
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2,3-bis(benzyloxy)-10-t-butyldiphenylsiloxy-4-methyldecane-1,4-diol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 锂硼氢 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 65.33h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-{(2R,3R)-3-[(E)-2-(methoxycarbonyl)vinyl]-3-methyloxiran-2-yl}-4,5-bis(benzyloxy)-12-t-butyldiphenylsiloxy-6-triethylsiloxy-6-methyldodecan-3-yl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素奥沙霉素多元醇亚基的不对称合成：一种利用立体化学特异性的独特方法

  摘要：

  大环内酯类抗生素奥沙霉素 (1) 的 C1-C16 多元醇亚基 2 的不对称合成是基于手性池方法通过 D-葡萄糖的逐步碳链延长反应实现的。该策略的一个突出特点是利用相邻基团的位阻进行不对称诱导。2 的 C4 和 C5 位置的立体中心是通过 mCPBA 环氧化构建的，2 的 C6 和 C7 位置是在高度立体选择性条件下通过催化 OsO 4 二羟基化产生的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.468