benzyl O-(3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 89067-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 89067-97-0
• 化学式: C₈₉H₈₈N₂O₁₈
• 分子量: 1473.68
• InChiKey: CKRSKXSAGDDPEO-SXAOYPBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.03
• 重原子数：
  109.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  203.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 、 氢气 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 benzyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1<*>4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1<*>4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合理设计的高甘露糖和复杂类型十一碳糖的合成

  摘要：

  合成途径描述为高甘露糖型三壬烯十一碳糖1和带有α-（2-→3）-连接的唾液酸残基的复杂型二齿十一碳糖2的完全保护形式39。从先前报道的三糖4开始，通过用适当保护的甘露糖基供体的区域和/或立体选择性甘露糖基化作用合成核心五糖15和37。通过逐步添加甘露糖残基使链延长15，得到十一糖20，最终将其脱保护得到1。另一方面，将38与三糖糖基供体36偶联得到39。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00262-6
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide 、 benzyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 silver silicate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  糖蛋白高甘露糖型聚糖八糖片段的合成

  摘要：

  O-（α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 2）-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 3）-O-[（α-D-甘露吡喃糖基）-（ 1 ---- 2）-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 6）]-O-（α-D-甘露酰吡喃糖基）-（1 ---- 6）-O-（ β-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-合成了吡喃葡萄糖，糖蛋白的高甘露糖型聚糖的八糖片段。三糖中间体的关键糖基化，苄基O-（2,4-二-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（2-乙酰氨基-3,6-二-O -苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2-乙酰氨基-3,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷成功仅与二-O-乙酰基十四烷基-O-苄基-D-甘露糖醛酰

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90557-3

文献信息

• Synthesis of a protected trihexosyl unit: a glycosyl acceptor corresponding to the core structure of the N-linked glycan of a glycoprotein
  作者：Tomoya Ogawa、Tooru Kitajima、Tomoo Nukada

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88397-9

  日期：1983.11