3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide | 89067-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide
• CAS: 89067-96-9
• 化学式: C₂₆H₃₁BrO₅
• 分子量: 503.433
• InChiKey: OSRAUAKDHLTQIK-JMTTVTNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal silver silicate 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 8-ethoxycarbonyloctyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与人绒毛膜促性腺激素单天线聚糖链相关的五糖半抗原的合成。

  摘要：

  五糖半抗原，即8-乙氧基-羰基辛基O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-glucopy ranosyl）的立体控制合成）-（1 ---- 2）-O-alpha-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 3）-O- [α-D-甘露吡喃糖基-（1 ---- 6）]-alpha-D描述了使用三己糖基糖基供体O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷）-（1-4）-O-（2-乙酰氨基-3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 2）-3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露聚糖三氯乙酰亚胺酸酯和甘露糖基糖基受体，8-乙氧羰基辛基O-（2,3,4,6-tetra-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 6）-2,4 -二-O-苯甲基-β-D-甘露吡喃糖苷，为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90297-0
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-D-mannopyranose 在 吡啶 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an appropriately protected core glycotetraoside, a key intermediate for the synthesis of “bisected” complex-type glycans of a glycoprotein

  摘要：

  A stereocontrolled synthetic route to a glycotetraoside, allyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl)-(1--- -4)-O- (3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-beta-D-mannopyranosyl)-(1----4)-O-3, 6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl)-(1----4)-3-O- benzyl- 2-deoxy-6-O-p-methoxy-phenyl-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside, an important intermediate for the synthesis of "bisected" complex type glycans of glycoproteins has been established by employing two glycosyl donors, 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate and 4-O-acetyl-3,6-di-O-allyl-2-O-benzyl-alpha-D-mannopyranosyl bromide, and a glycosyl acceptor, allyl O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl)-(1----4) -3-O- benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84222-g

文献信息

• Synthese von modifizierten Oligosacchariden der N-Glycoproteine als Substrate für N-Acetylglucosaminyltransferase I
  作者：Hans Paulsen、Folkert Reck、Inka Brockhausen

  DOI：10.1016/0008-6215(92)85006-l

  日期：1992.12

  Abstract In the synthesis of modified derivatives of octyl O -(α- d -mannopyranosyl)-(1 → 3)- O -[(α- d -mannopyrasonyl)-(1 → 6)-β- d -mannopyranoside, a 4,5-epoxypentyl, a 4-diazirinopentyl, and a 5-(iodoacetamido)pentyl group were attached to the 3″-OH of the trisaccharide. The diazirino derivative may be especially suitable for photolabeling of the active site of N -acetylglucosaminyltransferase

  摘要在合成辛基O-（α-d-甘露吡喃糖基）-（1→3）-O-[（α-d-甘露果吡喃糖基）-（1→6）-β-d-甘露吡喃糖苷的衍生物中，a 4在三糖的3″ -OH上连接有，5-环氧戊基，4-二氮杂戊基和5-（碘乙酰胺基）戊基。重氮基衍生物可能特别适用于光标记N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I（GlcNAcT-1）的活性位点。另外，上述三糖的2'-OH基被还原为2'-脱氧基并被取代为2'-O-甲基。
• Synthesis of an octasaccharide fragment of high-mannose-type glycans of glycoproteins
  作者：Tomoo Nukada、Tohru Kitajima、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90557-3

  日期：1992.4

  l)-(1----6)-O-(beta-D-mannopyranosyl)-(1----4)-O-( 2- acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-(1----4)-2-acetamido-2-deoxy- glucopyranose, an octasaccharide fragment of high-mannose type glycan of glycoproteins, was synthesized. Crucial glycosylation of trisaccharide intermediate, benzyl O-(2,4-di-O-benzyl-beta-D-mannopyranosyl)-(1----4)-O-(2-acetamido-3,6-di -O- benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyrano

  O-（α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 2）-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 3）-O-[（α-D-甘露吡喃糖基）-（ 1 ---- 2）-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 6）]-O-（α-D-甘露酰吡喃糖基）-（1 ---- 6）-O-（ β-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1 ---- 4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-合成了吡喃葡萄糖，糖蛋白的高甘露糖型聚糖的八糖片段。三糖中间体的关键糖基化，苄基O-（2,4-二-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖基）-（1 ---- 4）-O-（2-乙酰氨基-3,6-二-O -苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2-乙酰氨基-3,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷成功仅与二-O-乙酰基十四烷基-O-苄基-D-甘露糖醛酰
• Synthesis of a protected trihexosyl unit: a glycosyl acceptor corresponding to the core structure of the N-linked glycan of a glycoprotein
  作者：Tomoya Ogawa、Tooru Kitajima、Tomoo Nukada

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88397-9

  日期：1983.11