(3R,S)-1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)pent-4-yn-3-ol | 1352789-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,S)-1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)pent-4-yn-3-ol
• CAS: 1352789-38-8
• 化学式: C₁₉H₃₄O₅Si
• 分子量: 370.561
• InChiKey: LWGYJDNSYZYNIG-LDBYLJPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,S)-1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)pent-4-yn-3-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)pent-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Approach to Alcohol, Aldehyde, Ketone and Amine Derivatives Starting from β-Allyl C-Glycosides of d-Ribofuranose and 2-Deoxy-d-ribofuranose

  摘要：

  本研究介绍了一种高效的制备方法，通过氢硼氧化法将 d-ribofuranose 的δ-烯丙基 C-糖苷转化为醇。通过 Swern 或 Dess-Martin 氧化反应可得到相应的醛。此外，还可对其中两种醇进行甲磺酰化，以获得叠氮化物和胺。用乙炔溴化镁或苯乙炔锂处理醛类，并连续氧化非对映醇，可得到乙炔酮，收率从良好到极佳。获得的衍生物是合成各种杂环系统的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260200
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二-O-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3R,S)-1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)pent-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Approach to Alcohol, Aldehyde, Ketone and Amine Derivatives Starting from β-Allyl C-Glycosides of d-Ribofuranose and 2-Deoxy-d-ribofuranose

  摘要：

  本研究介绍了一种高效的制备方法，通过氢硼氧化法将 d-ribofuranose 的δ-烯丙基 C-糖苷转化为醇。通过 Swern 或 Dess-Martin 氧化反应可得到相应的醛。此外，还可对其中两种醇进行甲磺酰化，以获得叠氮化物和胺。用乙炔溴化镁或苯乙炔锂处理醛类，并连续氧化非对映醇，可得到乙炔酮，收率从良好到极佳。获得的衍生物是合成各种杂环系统的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260200