(2R,3aR,4S,6aS)-4-Benzyloxy-2-methyl-octahydro-pentalene-2-carbaldehyde | 85757-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3aR,4S,6aS)-4-Benzyloxy-2-methyl-octahydro-pentalene-2-carbaldehyde
• CAS: 85757-84-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: SUGNVAPMXVPOMP-VVLHAWIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aR,4S,6aS)-4-Benzyloxy-2-methyl-octahydro-pentalene-2-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 manganese(II) sulfate 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (2R,3aR,4S,6aS)-4-hydroxy-2-methyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of(+)-hirsutic acid.

  摘要：

  首次以高度立体控制的方式完成了(+)-毛木酸的不对称全合成，其中包括一种制备(1S,5R,6S)-6-羟基-顺式-双环[3.3.0]辛烷的新方法-3-酮和由相对较远的羟基参与控制的立体特异性西蒙斯-史密斯反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3230
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3a'R,4'S,6a'S)-4'-(benzyloxy)-2-methoxyhexahydro-1'H-spiro[cyclopropane-1,2'-pentalene] 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以22%的产率得到(2R,3aR,4S,6aS)-4-Benzyloxy-2-methyl-octahydro-pentalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of(+)-hirsutic acid.

  摘要：

  首次以高度立体控制的方式完成了(+)-毛木酸的不对称全合成，其中包括一种制备(1S,5R,6S)-6-羟基-顺式-双环[3.3.0]辛烷的新方法-3-酮和由相对较远的羟基参与控制的立体特异性西蒙斯-史密斯反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3230

文献信息

• A simple, highly stereocontrolled total synthesis of (+)-hirsutic acid
  作者：Masakatsu Shibasaki、Mayumi Yamazaki、Katsuhiko Iseki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85826-8

  日期：——

  A chirally directed total synthesis of (+)-hirsutic acid from 1,3-cyclooctadiene has been accomplished in a highly stereocontrolled manner.

  由1,3-环辛二烯手性完全合成（+）-亚硫酸的酸已经以高度立体可控的方式完成。