1,2-O-isopropylidene-3,5-O-[(1-methyl-2-phenylcyclopropyl)methylidene]-α-D-xylofuranose | 1062310-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3,5-O-[(1-methyl-2-phenylcyclopropyl)methylidene]-α-D-xylofuranose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3,5-O-[(1S,2R,3S)-(1-methyl-2-phenylcyclopropyl)methylidene]-α-D-xylofuranose
• CAS: 1062310-24-0
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: SKWQEQTWNKWDIR-IBAOVYTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3,5-O-[(1-methyl-2-phenylcyclopropyl)methylidene]-α-D-xylofuranose 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 trans-phenylcyclopropanocarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,2 - O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖在不对称环丙烷化反应中用作手性助剂

  摘要：

  描述了衍生自作为手性助剂的1,2 - O-异亚丙基-d-木呋喃糖的环丙基亚甲基缩醛的立体选择性合成。在不同的反应条件下，相应的链烯基衍生物与CH 2 I 2 / ZnEt 2的Simmons-Smith环丙烷化反应具有很高的立体选择性。在每种情况下，非对映异构体过量取决于反应中所用的溶剂和温度。通过手性助剂的环丙烷部分的酸水解确定了形成的新的立体异构中心的绝对构型，该手性助剂也被回收了。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.062
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3,5-O-[(S,E)-2-methyl-3-phenyl-2-propenylidene]-α-D-xylofuranose 、 二碘甲烷 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1,2-O-isopropylidene-3,5-O-[(1-methyl-2-phenylcyclopropyl)methylidene]-α-D-xylofuranose 、 1,2-O-isopropylidene-3,5-O-[(1-methyl-2-phenylcyclopropyl)methylidene]-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  1,2 - O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖在不对称环丙烷化反应中用作手性助剂

  摘要：

  描述了衍生自作为手性助剂的1,2 - O-异亚丙基-d-木呋喃糖的环丙基亚甲基缩醛的立体选择性合成。在不同的反应条件下，相应的链烯基衍生物与CH 2 I 2 / ZnEt 2的Simmons-Smith环丙烷化反应具有很高的立体选择性。在每种情况下，非对映异构体过量取决于反应中所用的溶剂和温度。通过手性助剂的环丙烷部分的酸水解确定了形成的新的立体异构中心的绝对构型，该手性助剂也被回收了。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.062

文献信息

• Stereoselective cyclopropanation of unsaturated acetals, using carbohydrates with d-gluco, l-rhamno and d-xylo configurations as chiral auxiliaries
  作者：José M. Vega-Pérez、Ignacio Periñán、Margarita Vega、Fernando Iglesias-Guerra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.06.018

  日期：2008.7

  with CH2I2/ZnEt2 took place with different stereoselectivity, depending on the configuration on the acetal carbon, the size of the acetal ring, the sugar configuration, the protecting group of the hydroxyl groups of the sugar and the substitution of the unsaturated system. The stereochemistry of the new stereogenic centres was then determined by acid hydrolysis of the cyclopropane moiety of the chiral

  由甲基d-吡喃葡萄糖苷，十二烷基N-乙酰-2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖苷，1,2 - O-异亚丙基-d-呋喃呋喃糖，甲基的糖衍生物的（2-苯基环丙基）亚甲基缩醛的立体选择性合成描述了作为手性助剂的1-鼠李吡喃糖苷和1,2 - O-异亚丙基-d-木呋喃糖。相应的亚烯基衍生物与CH 2 I 2 / ZnEt 2的环丙烷化反应取决于乙缩醛碳上的构型，乙缩醛环的大小，糖的构型，糖的羟基的保护基团和不饱和系统的取代，以不同的立体选择性进行反应。然后通过酸水解手性助剂的环丙烷部分来确定新的立体发生中心的立体化学，该手性助剂的环丙烷部分也被回收。