(2S,3R,4R)-10-bromo-1,2-di-tert-butyldimethylsilyloxy-3,4-O-isopropylidenedecane | 1242143-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-10-bromo-1,2-di-tert-butyldimethylsilyloxy-3,4-O-isopropylidenedecane
• CAS: 1242143-97-0
• 化学式: C₂₅H₅₃BrO₄Si₂
• 分子量: 553.768
• InChiKey: GWWAUERGSDLISJ-BHIFYINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.26
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛炔 、 (2S,3R,4R)-10-bromo-1,2-di-tert-butyldimethylsilyloxy-3,4-O-isopropylidenedecane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.83h， 以36%的产率得到(2S,3S,4R)-3,4-O-isopropylidene-11-octadecyn-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖基神经酰胺（KRN7000）的酯和醚类似物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  α-半乳糖苷神经酰胺（alphaGalCer，KRN7000）由于具有结合CD1d分子介导的iNKT细胞的能力，已被鉴定为免疫过程的调节剂。从d-阿拉伯糖醇或l-核糖合成了alphaGalCer中的酰胺基被酯或醚基取代时的一些类似物，以评估其激活iNKT细胞的能力。酯类似物30a，31a和61显示出对iNKT细胞产生IFNγ和IL-4的活性，而α-半乳糖基神经酰胺的醚（31b）和4-甲氧基酯（76）类似物对iNKT细胞没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.05.003
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-1,2-di-tert-butyldimethylsilyloxy-3,4-O-isopropylidenedecan-10-ol 在 咪唑 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(2S,3R,4R)-10-bromo-1,2-di-tert-butyldimethylsilyloxy-3,4-O-isopropylidenedecane
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖基神经酰胺（KRN7000）的酯和醚类似物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  α-半乳糖苷神经酰胺（alphaGalCer，KRN7000）由于具有结合CD1d分子介导的iNKT细胞的能力，已被鉴定为免疫过程的调节剂。从d-阿拉伯糖醇或l-核糖合成了alphaGalCer中的酰胺基被酯或醚基取代时的一些类似物，以评估其激活iNKT细胞的能力。酯类似物30a，31a和61显示出对iNKT细胞产生IFNγ和IL-4的活性，而α-半乳糖基神经酰胺的醚（31b）和4-甲氧基酯（76）类似物对iNKT细胞没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.05.003