p-nitrophenyl 4-O-benzyl-6-deoxy-2-O-methyl-α-D-mannopyranoside | 213386-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 4-O-benzyl-6-deoxy-2-O-methyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 213386-03-9
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₇
• 分子量: 389.405
• InChiKey: FEYHBUZATJGLDP-FZIGORSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  100.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 4-O-benzyl-6-deoxy-2-O-methyl-α-D-mannopyranoside 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-(4-{(2R,3S,4S,5R,6R)-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-5-(Benzyl-formyl-amino)-4-benzyloxy-3-methoxy-4,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-5-benzyloxy-3-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy}-phenyl)-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  对三氟乙酰胺基苯基（4,6-二脱氧-4-甲酰胺基-3-C-甲基-2-O-甲基-α-1-甘露吡喃糖基）-（1→3）-（2-O-甲基-α- d-鼠李吡喃糖基）-（1→3）-（2-O-甲基-α-1-呋喃二糖基）-（1→3）-（α-1-鼠李糖吡喃糖基）-（1→2）-6-脱氧-α -l-talopyranoside：鸟臂分枝杆菌血清型14的间隔臂五糖糖肽脂质抗原

  摘要：

  摘要报道了半抗原五糖的对-三氟乙酰胺基苯基糖苷和标题五糖的非还原二糖单元的合成。末端N-甲酰基kansosamine单元的合成始于甲基6-脱氧-2,3- O-异亚丙基-α-1-lyxo-hexopyran-4-uloside，经C-3甲基化后转化为糖基供体[ 3-O-苄基-4-N-苄基甲酰胺基-4,6-二脱氧-3-C-甲基-2-O-甲基-α，β-1-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（20），用于合成对-三氟乙酰胺基苯基（4-甲酰胺基-4,6-二脱氧-3-C-甲基-2-O-甲基-α-l-甘露吡喃糖基）-（1→3）-6-脱氧-2-O-甲基-α-d -甘露吡喃糖苷（29）。乙基（3- O-苄基-4- N-苄基甲酰胺基4，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00074-3
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基溴化铵 、 水 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.34h， 生成 p-nitrophenyl 4-O-benzyl-6-deoxy-2-O-methyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对三氟乙酰胺基苯基（4,6-二脱氧-4-甲酰胺基-3-C-甲基-2-O-甲基-α-1-甘露吡喃糖基）-（1→3）-（2-O-甲基-α- d-鼠李吡喃糖基）-（1→3）-（2-O-甲基-α-1-呋喃二糖基）-（1→3）-（α-1-鼠李糖吡喃糖基）-（1→2）-6-脱氧-α -l-talopyranoside：鸟臂分枝杆菌血清型14的间隔臂五糖糖肽脂质抗原

  摘要：

  摘要报道了半抗原五糖的对-三氟乙酰胺基苯基糖苷和标题五糖的非还原二糖单元的合成。末端N-甲酰基kansosamine单元的合成始于甲基6-脱氧-2,3- O-异亚丙基-α-1-lyxo-hexopyran-4-uloside，经C-3甲基化后转化为糖基供体[ 3-O-苄基-4-N-苄基甲酰胺基-4,6-二脱氧-3-C-甲基-2-O-甲基-α，β-1-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（20），用于合成对-三氟乙酰胺基苯基（4-甲酰胺基-4,6-二脱氧-3-C-甲基-2-O-甲基-α-l-甘露吡喃糖基）-（1→3）-6-脱氧-2-O-甲基-α-d -甘露吡喃糖苷（29）。乙基（3- O-苄基-4- N-苄基甲酰胺基4，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00074-3