methyl 4-O-acetyl-2,6-di-O-bennzyl-3-O-(tert-butyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-β-D-galactopyranoside | 151992-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-acetyl-2,6-di-O-bennzyl-3-O-(tert-butyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 151992-88-0
• 化学式: C₄₇H₅₄O₁₄
• 分子量: 842.937
• InChiKey: YHQRGVYHYMKYBL-OXEQQMNZSA-N

物化性质

• 沸点：
  857.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  163.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-idopyranosyluronate)-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 methyl 4-O-acetyl-2,6-di-O-bennzyl-3-O-(tert-butyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-β-D-galactopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 molecular sieve 、 DMTST 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到methyl O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-o-(2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-O-(tert-butyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyluronate)-(1-3)-4-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与肝素和硫酸乙酰肝素有关的三糖和四糖的甲基糖苷的合成

  摘要：

  从肝素中分离出的四糖的甲基糖苷，甲基O-（α-L-氨基吡喃糖基糖醛酸）-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-葡萄糖基吡喃糖基）-（1 -> 4）-O-（β-D-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1> 3）-O-β-D-吡喃半乳糖苷二钠盐及其三糖衍生物，甲基O-（α-L-吡喃基葡萄糖醛酸）-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-O-β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸二钠盐合成块型策略。合适的被保护的艾杜糖醛酸和葡糖胺的二糖嵌段（IdoA-GlcN）用作合成的关键中间体，并与被保护的半乳糖衍生物和葡糖醛酸和半乳糖的二糖嵌段（GlcA-Gal）糖基化，得到三-和四糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84030-a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 重铬酸吡啶 、 molecular sieve 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 乙酸酐 、 DMTST 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 methyl 4-O-acetyl-2,6-di-O-bennzyl-3-O-(tert-butyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与肝素和硫酸乙酰肝素有关的三糖和四糖的甲基糖苷的合成

  摘要：

  从肝素中分离出的四糖的甲基糖苷，甲基O-（α-L-氨基吡喃糖基糖醛酸）-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-葡萄糖基吡喃糖基）-（1 -> 4）-O-（β-D-吡喃葡萄糖基尿酸）-（1> 3）-O-β-D-吡喃半乳糖苷二钠盐及其三糖衍生物，甲基O-（α-L-吡喃基葡萄糖醛酸）-（1-> 4）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-O-β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸二钠盐合成块型策略。合适的被保护的艾杜糖醛酸和葡糖胺的二糖嵌段（IdoA-GlcN）用作合成的关键中间体，并与被保护的半乳糖衍生物和葡糖醛酸和半乳糖的二糖嵌段（GlcA-Gal）糖基化，得到三-和四糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84030-a