1,3-Dioxolane, 4-(chloromethyl)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-, (4S,5R)- | 488808-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-Dioxolane, 4-(chloromethyl)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-, (4S,5R)-
• 英文别名: (4S,5R)-4-chloromethyl-5-dodecyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 488808-09-9
• 化学式: C₁₈H₃₅ClO₂
• 分子量: 318.928
• InChiKey: YVRGIXCOYPUBMW-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dioxolane, 4-(chloromethyl)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-, (4S,5R)- 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (4S,1'R,4'R)-4-(4'-tert-butyldimethylsilyloxy-1'-hydroxy-2'-hexadecynyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  首次不对称合成含6-羟基-4-鞘氨醇的神经酰胺。使用手性炔丙醇制备人皮肤中发现的脂质。

  摘要：

  最近在人的皮肤中发现了含6-羟基-（4E）-鞘氨醇的神经酰胺。我们在这里介绍了6S和6R非对映异构体2和3的首次合成，它们代表具有两个烯丙基羟基的（2S，3R）-神经酰胺（1）的类似物。分别通过α，β-不饱和酯13和烯丙基氯化物22的不对称二羟基化制备的手性炔丙醇8和11分别用作2和3的前体。 1-丝氨酸衍生的醛26分别提供恶唑烷中间体27和33.酸介导的恶唑烷脱保护，然后N-酰化和桦木还原，完成2和3的合成。

  DOI：

  10.1021/jo026240+
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-O-Isopropylidenepentadecan-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到1,3-Dioxolane, 4-(chloromethyl)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-, (4S,5R)-
  参考文献：
  名称：

  首次不对称合成含6-羟基-4-鞘氨醇的神经酰胺。使用手性炔丙醇制备人皮肤中发现的脂质。

  摘要：

  最近在人的皮肤中发现了含6-羟基-（4E）-鞘氨醇的神经酰胺。我们在这里介绍了6S和6R非对映异构体2和3的首次合成，它们代表具有两个烯丙基羟基的（2S，3R）-神经酰胺（1）的类似物。分别通过α，β-不饱和酯13和烯丙基氯化物22的不对称二羟基化制备的手性炔丙醇8和11分别用作2和3的前体。 1-丝氨酸衍生的醛26分别提供恶唑烷中间体27和33.酸介导的恶唑烷脱保护，然后N-酰化和桦木还原，完成2和3的合成。

  DOI：

  10.1021/jo026240+

文献信息

• Preparation of chiral propargylic alcohols from α,β-unsaturated esters
  作者：Jiong Chun、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01968-8

  日期：2002.11

  A series of chiral propargylic alcohols with high enantiomeric excess was prepared by asymmetric dihydroxylation of alpha,beta-unsaturated esters, conversion of the diols to 4-(chloromethyl)-1,3-dioxolane intermediates, and base-induced elimination. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.