3-[(3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]-propane-1,2-diol | 367923-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]-propane-1,2-diol
• CAS: 367923-54-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O₈
• 分子量: 348.394
• InChiKey: OTDUSAADDPWVMG-PKNCZKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]-propane-1,2-diol 在 sodium periodate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aR,5R,6R,6aR)-6-(2-Benzyloxy-but-3-enyloxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  A convenient approach towards 2′-analogs of zoapatanol from d-glucose

  摘要：

  The protected 3-C-methyl-alpha -D-allofuranose derivative 6, readily accessible from D-glucose, could be transformed into a diene scaffold which underwent ring-closing metathesis (RCM) to give the functionalized oxepines 10a,b. Further elaboration of 10a,b provided the 2'-zoapatanol analogs 3-5. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00932-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-3-O-allyl-α-D-allofuranose 在 potassium osmate(VI) 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以96%的产率得到3-[(3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A convenient approach towards 2′-analogs of zoapatanol from d-glucose

  摘要：

  The protected 3-C-methyl-alpha -D-allofuranose derivative 6, readily accessible from D-glucose, could be transformed into a diene scaffold which underwent ring-closing metathesis (RCM) to give the functionalized oxepines 10a,b. Further elaboration of 10a,b provided the 2'-zoapatanol analogs 3-5. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00932-7