3-oximino-28-oxoallobetulin | 76449-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-oximino-28-oxoallobetulin
• 英文别名: 19β-hydroxy-3-hydroxyimino-18α-oleanan-28-oic acid-lactone；19β-Hydroxy-3-hydroxyimino-18α-oleanan-28-saeure-lacton
• CAS: 76449-12-2
• 化学式: C₃₀H₄₇NO₃
• 分子量: 469.708
• InChiKey: HYYIFEJGPOPWTL-WFWLQWJNSA-N

物化性质

• 熔点：
  >270 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  581.9±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oximino-28-oxoallobetulin 在 oxone(R) 、 sodium chloride 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到(3S)-3-nitro-3-chloro-19β,28-epoxy-28-oxo-18α-olean
  参考文献：
  名称：

  在正常和酸性溶剂分解条件下臭氧氧化3-oximino-28-oxoalloblobulin合成三萜类A-环Azepanone和gem -3-nitro-3-chloro-衍生物

  摘要：

  已发现在正常条件下3-肟基-28- oxoallobetulin的该臭氧分解（氯仿3，0℃）导致azepanone（内酰胺）的优选形成环-A（61％）和部分去除肟基结构部分的对28 -oxoallobetulone（28％）。在酸性条件下进行臭氧化（0％的CHCl 3中的5％体积HCl ）时，除内酰胺（48％）外，还观察到伴随生成的28-氧代脂球蛋白的次要产物，总收率为28％。这些是2,2-二氯氮杂one酮，（3 S）-3-硝基-3-氯-，2-氰基-3,4-seco-4（23）-en-，2-氰基-3,4-seco- 23-nor-4,28-dioxo-defifatives以及A-seco-24-chlorine包含的产品的混合物。3-Nitro-3-chloro-28-oxoallobetulone首次以单次（3 S）-diastereoisomer为9％与臭氧的反应的产率，而3-肟基-28-

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.094