(3aR,6R,7R,7aR)-5-(4-But-2-ynyloxy-benzenesulfonyl)-7-methoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid methyl ester | 686747-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,6R,7R,7aR)-5-(4-But-2-ynyloxy-benzenesulfonyl)-7-methoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 686747-93-3
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₈S
• 分子量: 453.513
• InChiKey: OLSCDSUFOJQXGQ-NCXUSEDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  100.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,7R,7aR)-5-(4-But-2-ynyloxy-benzenesulfonyl)-7-methoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid methyl ester 在 Muromac(R) 、 氰化钠 、 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5R)-1-(4-But-2-ynyloxy-benzenesulfonyl)-4,5-dihydroxy-3-methoxy-piperidine-2-carboxylic acid hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  选择性的基于氮杂糖的TACE抑制剂的合成和生物活性。

  摘要：

  描述了一系列具有2R，3R，4R，5R构型的基于氮杂糖的异羟肟酸衍生物。具有4，5-O-丙酮化物基团的化合物4c对TACE显示出优异的体外效力，对MMP-1具有高选择性，对MMP-3和MMP-9具有中等选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.091
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6R,7R,7aR)-5-(4-Benzyloxy-benzenesulfonyl)-7-methoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3aR,6R,7R,7aR)-5-(4-But-2-ynyloxy-benzenesulfonyl)-7-methoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  选择性的基于氮杂糖的TACE抑制剂的合成和生物活性。

  摘要：

  描述了一系列具有2R，3R，4R，5R构型的基于氮杂糖的异羟肟酸衍生物。具有4，5-O-丙酮化物基团的化合物4c对TACE显示出优异的体外效力，对MMP-1具有高选择性，对MMP-3和MMP-9具有中等选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.091