(3aS,4R,7R,7aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-ol | 231934-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,7R,7aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 231934-85-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 300.47
• InChiKey: QDVMFMJBOQTCGJ-FVCCEPFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,7R,7aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-ol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(3aR,7R,7aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-7,7a-dihydro-3aH-benzo[1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the d-Aldopentoses from Non-carbohydrate Sources

  摘要：

  反式-1,2-二氢邻苯二酚5-7，通过对应芳香化合物的微生物氧化以高产率和约99.8%的ee值获得，已通过涉及三种不同类型的一碳删除过程的反应序列，转化为四种D-醛戊糖。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3179
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-4-hydroxy-5,6-di-O-isopropylidenecyclohex-2-en-1-one 在 吡啶 、 水 、 L-Selectride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 (3aS,4R,7R,7aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the d-Aldopentoses from Non-carbohydrate Sources

  摘要：

  反式-1,2-二氢邻苯二酚5-7，通过对应芳香化合物的微生物氧化以高产率和约99.8%的ee值获得，已通过涉及三种不同类型的一碳删除过程的反应序列，转化为四种D-醛戊糖。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3179