p-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-α-L-fucopyranoside | 330476-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-α-L-fucopyranoside
• CAS: 330476-95-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅S
• 分子量: 326.414
• InChiKey: AWFUWWQWAVKWRG-WNBCSMFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-α-L-fucopyranoside 在 methyllithium lithium bromide 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,8-anhydro-6,7-O-isopropylidene-2-C-methyl-1,2,9-trideoxy-L-threo-D-gulo/D-ido-nonitol
  参考文献：
  名称：

  从糖基亚砜的立体定向合成α-和β-C-糖苷：范围和局限性。

  摘要：

  衍生自α-L-岩藻糖，α-D-葡萄糖-，β-D-葡萄糖-和α-D-甘露聚糖的C-糖苷是通过相应的糖基苯基亚砜通过苯亚磺酰基-锂交换合成的，以生成异头碳负离子，随后与碳亲电试剂反应。该反应是立体特异性的，并且在构型保持在异头中心处进行。通过逆添加方案获得提高的C-糖苷产率。用醛截留异头碳负离子的效果最佳。还研究了与酮，氯甲酸酯，腈和卤代烷的反应。讨论了反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo0014515
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 6-deoxy-L-galactose 、 2,2-二甲氧基丙烷 以63%的产率得到p-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从糖基亚砜的立体定向合成α-和β-C-糖苷：范围和局限性。

  摘要：

  衍生自α-L-岩藻糖，α-D-葡萄糖-，β-D-葡萄糖-和α-D-甘露聚糖的C-糖苷是通过相应的糖基苯基亚砜通过苯亚磺酰基-锂交换合成的，以生成异头碳负离子，随后与碳亲电试剂反应。该反应是立体特异性的，并且在构型保持在异头中心处进行。通过逆添加方案获得提高的C-糖苷产率。用醛截留异头碳负离子的效果最佳。还研究了与酮，氯甲酸酯，腈和卤代烷的反应。讨论了反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo0014515