(S)-4-Benzyl-3-[(E)-(S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-2-enoyl]-oxazolidin-2-one | 218439-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-3-[(E)-(S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-2-enoyl]-oxazolidin-2-one
• CAS: 218439-14-6
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₆Si
• 分子量: 475.657
• InChiKey: GVQVQEBRFBMEII-NABWBEFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-[(E)-(S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-2-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到(S)-4-Benzyl-3-[(S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyryl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on a 26-Membered Macrolide, Amphidinolide B: Synthesis of the C₁—C₁₃Fragment

  摘要：

  由 D-赤藓酮（3）合成了蚜虫内酯 B 的 C1-C13 片段（1）。埃文斯烷基化反应方案允许在 C11 位置引入立体中心，这一点通过一次 X 射线晶体分析得到了明确证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2433
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-Isopropyliden-D-erythrose-trimethylendithioacetal 在 2,6-二甲基吡啶 、 mercury(II) perchlorate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-4-Benzyl-3-[(E)-(S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-2-enoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on a 26-Membered Macrolide, Amphidinolide B: Synthesis of the C₁—C₁₃Fragment

  摘要：

  由 D-赤藓酮（3）合成了蚜虫内酯 B 的 C1-C13 片段（1）。埃文斯烷基化反应方案允许在 C11 位置引入立体中心，这一点通过一次 X 射线晶体分析得到了明确证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2433