(2R,3S,4S)-2,3-Epoxy-4-methyl-1-hexadecanol | 138754-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2,3-Epoxy-4-methyl-1-hexadecanol
• CAS: 138754-74-2
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂
• 分子量: 270.456
• InChiKey: ZEJIBAKQOOTKBF-ULQDDVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2,3-Epoxy-4-methyl-1-hexadecanol 在 palladium on activated charcoal ruthenium(II) chloride 、 sodium periodate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.33h， 生成 (2R,3R,4S)-Methyl 3-amino-2-hydroxy-4-methylhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Calophycin, a fungicidal cyclic decapeptide from the terrestrial blue-green alga Calothrix fusca

  摘要：

  A broad-spectrum fungicide, calophycin, has been isolated from Calothrix fusca EU-10-1, a terrestrial blue-green alga belonging to Nostocaceae, and identified to be a cyclic decapeptide, cyclic (L-Ala-D-Asp-L-Asn-L-Gln-Gly-L-Arg-L-N-MeAsn-L-Pro-(2R,3R,4S)-Hamp-L-Val), where Hamp is a (2R,3R,4S)-3-amino-2-hydroxy-4-methylpalmitic acid unit and MeAsn is an N-methylasparagine residue. Its total structure, including absolute stereochemistry, was determined by a combination of spectral and chemical studies, including synthesis of the unusual beta-amino acid Hamp.

  DOI：

  10.1021/jo00030a013
• 作为产物：
  描述：

  trans-(4S)-4-Methylhexadec-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到(2R,3S,4S)-2,3-Epoxy-4-methyl-1-hexadecanol
  参考文献：
  名称：

  Calophycin, a fungicidal cyclic decapeptide from the terrestrial blue-green alga Calothrix fusca

  摘要：

  A broad-spectrum fungicide, calophycin, has been isolated from Calothrix fusca EU-10-1, a terrestrial blue-green alga belonging to Nostocaceae, and identified to be a cyclic decapeptide, cyclic (L-Ala-D-Asp-L-Asn-L-Gln-Gly-L-Arg-L-N-MeAsn-L-Pro-(2R,3R,4S)-Hamp-L-Val), where Hamp is a (2R,3R,4S)-3-amino-2-hydroxy-4-methylpalmitic acid unit and MeAsn is an N-methylasparagine residue. Its total structure, including absolute stereochemistry, was determined by a combination of spectral and chemical studies, including synthesis of the unusual beta-amino acid Hamp.

  DOI：

  10.1021/jo00030a013