4,6-Methano-1,3,2-benzodioxaborole, hexahydro-3a,5,5-trimethyl-2-[(phenylmethoxy)methyl]-, (3aS,4S,6S,7aR)- | 87190-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,6-Methano-1,3,2-benzodioxaborole, hexahydro-3a,5,5-trimethyl-2-[(phenylmethoxy)methyl]-, (3aS,4S,6S,7aR)-
• 英文别名: (s)-pinanediol<(benzyloxy)methyl>boronate
• CAS: 87190-25-8
• 化学式: C₁₈H₂₅BO₃
• 分子量: 300.206
• InChiKey: YDCUKNSXYTWZKC-TZORGIJUSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Methano-1,3,2-benzodioxaborole, hexahydro-3a,5,5-trimethyl-2-[(phenylmethoxy)methyl]-, (3aS,4S,6S,7aR)- 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3aS,4S,6S)-2-((S)-1-(benzyloxy)hexan-2-yl)-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6-methanobenzo[d][1,3,2]dioxaborole
  参考文献：
  名称：

  受到α-卤代硼酸酯和苯甲酸锂的差异保护的乙二醇

  摘要：

  探索了金雀花蛋白衍生的碳负离子作为手性 d 1 -试剂与马特森衍生的 α-溴硼酸酯作为手性 a 1 -试剂的组合。良好的产量和博士。获得了在 β 位具有足够空间体积的 α-溴硼酸酯的值，这为基于迭代 Matteson 反应的合成中的下游应用提供了机会。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300953
• 作为产物：
  描述：

  氯碘甲烷 、 (s)-pinanediol (1R,2R,3S)-<1,2,3,4-tetrakis(benzyloxy)butyl>boronate 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (3R)-1,3,4-tris(benzyloxy)-1-butene 、 4,6-Methano-1,3,2-benzodioxaborole, hexahydro-3a,5,5-trimethyl-2-[(phenylmethoxy)methyl]-, (3aS,4S,6S,7aR)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of L-(+)-ribose via (S)-pinanediol (.alpha.S)-.alpha.-bromoboronic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00232a011