benzyl 2-N,N’-dibenzyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1404058-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-N,N’-dibenzyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1404058-81-6
• 化学式: C₄₈H₄₉NO₅
• 分子量: 719.921
• InChiKey: HGTCTGQELPCJRS-GIIJXBCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.39
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-N,N’-dibenzyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,6-tribenzyloxy-5-(dibenzylamino)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  6-磷酸氨基葡萄糖的磷酸盐和硫糖类似物：glmS 核糖开关的激活和抗生素活性

  摘要：

  glmS核糖开关是在细菌 mRNA 5' 非翻译区中发现的基序，通过反馈机制控制 6-磷酸葡萄糖胺 (GlcN6P) 的合成， GlcN6P是细菌细胞壁的重要组成部分。GlcN6P 模拟物激活glmS核糖开关会干扰细菌合成细胞壁的能力。因此，作为glmS激活剂的 GlcN6P 模拟物是未来抗生素药物的有前途的候选药物，可以克服新出现的细菌对现有抗生素的耐药性。我们描述了一系列 GlcN6P 的膦酸盐模拟物以及 GlcN6P 的硫糖类似物的合成。磷酸盐模拟物的 p K a值不同，以回答 p K a与GlcN6P 匹配的衍生物是否是有效的glmS激活剂的问题。我们发现所有衍生物激活核糖开关的效率都低于 GlcN6P。这一观察结果可以用膦酸盐中缺失的氢键来解释，并且对于未来 GlcN6P 模拟物的设计来说是有价值的信息。另一方面，GlcN6P 的硫糖类似物被证明是一种glmS核糖开关激活剂，其活性与天然代谢物

  DOI：

  10.1021/acschembio.3c00452
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 、 乙酸酐 、 溴甲苯 在 sodium hydride 、 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Order of Reactivity of OH/NH Groups of Glucosamine Hydrochloride and N-Acetyl Glucosamine Toward Benzylation Using NaH/BnBr in DMF

  摘要：

  The order of reactivity of OH and NH groups of glucosamine hydrochloride (GlcNH(2)(.)HCl) and N-acetyl glucosamine (GlcNAc) toward benzylation with NaH/BnBr in DMF was investigated. For GlcNH(2)(.)HCl, benzyl groups were introduced in the order of N-Bn > N-Bn-2 > 1-O-Bn > 6-O-Bn > 4-O-Bn > 3-O-Bn; for GlcNAc, benzyl groups were introduced in the order of 1-O-Bn > 6-O-Bn > 4-O-Bn > 3-O-Bn > N-Bn. A range of partially benzylated 2-N,N-dibenzyl glucopyranosides and GlcNAc derivatives were obtained in a single step.

  DOI：

  10.1080/07328303.2014.907907