(4R,5S,6S)-10-Benzyloxy-1,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,4,6-tetramethyl-decan-3-one | 201683-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S,6S)-10-Benzyloxy-1,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,4,6-tetramethyl-decan-3-one
• CAS: 201683-57-0
• 化学式: C₃₃H₆₂O₄Si₂
• 分子量: 579.024
• InChiKey: VRVFTVQIRNDYIZ-GKRYNVPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.65
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6S)-10-Benzyloxy-1,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,4,6-tetramethyl-decan-3-one 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 三氧化硫 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3S,6R,7S,8S)-12-Benzyloxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-dodecanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical-induced Opening of Trisubstituted Epoxides: Application in the Synthesis of C1–C12 Segment of Epothilones

  摘要：

  Diastereo- and regioselective opening of a trisubstituted epoxy ketone at the more substituted carbon using samarium(II) iodide presents an alternate approach to the C-5-C-7 aldol moiety with beta-hydroxyketo framework in the stereoselective synthesis of C-1-C-12 segment of epothilones. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10442-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-benzyloxy-2-methyl-1-hexanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 锂硼氢 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5S,6S)-10-Benzyloxy-1,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,4,6-tetramethyl-decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Radical-induced Opening of Trisubstituted Epoxides: Application in the Synthesis of C1–C12 Segment of Epothilones

  摘要：

  Diastereo- and regioselective opening of a trisubstituted epoxy ketone at the more substituted carbon using samarium(II) iodide presents an alternate approach to the C-5-C-7 aldol moiety with beta-hydroxyketo framework in the stereoselective synthesis of C-1-C-12 segment of epothilones. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10442-7