(2S,E)-1-tert-butyloxycarbonyl-2-hydroxymethyl-3-(2-hydroxyethylidene)azetidine | 1648572-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,E)-1-tert-butyloxycarbonyl-2-hydroxymethyl-3-(2-hydroxyethylidene)azetidine
• CAS: 1648572-39-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: UZSWUAMIHZBZHI-VGANXODHSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl)-3-azetidinone 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 (2S,E)-1-tert-butyloxycarbonyl-2-hydroxymethyl-3-(2-hydroxyethylidene)azetidine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of 5-azaspiro[2.3]hexane derivatives as conformationally “frozen” analogues of L-glutamic acid

  摘要：

  已经有几种旨在将天然氨基酸“冻结”成更加受限的类似物的策略被开发出来，旨在增强体外活性/选择性和更一般的药物特性。L-谷氨酸（L-Glu，1）的情况尤为重要，因为它是哺乳动物中枢神经系统（CNS）中的主要兴奋性神经递质，在许多疾病（如精神分裂症、抑郁症、帕金森病和阿尔茨海默病）和离子型和代谢型谷氨酸受体（GluRs）的新型高效选择性配体的鉴定中起着关键作用。为此，从D-丝氨酸设计和合成了自行车化合物Ib，作为L-Glu的新型[2.3]-螺环类似物。这种冻结的氨基酸衍生物是为了通过纳入适当的螺旋基团进一步限制氮杂环衍生物Ia中C3-C4键周围的旋转而设计的。环丙基基团是通过具有对映选择性的铑催化的环丙烷化反应引入的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.110