(3S,6R,7S,8S)-12-Benzyloxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-dodecanoic acid tert-butyl ester | 201683-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,6R,7S,8S)-12-Benzyloxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-dodecanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S,6R,7S,8S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-12-phenylmethoxydodecanoate
• CAS: 201683-59-2
• 化学式: C₃₃H₅₈O₆Si
• 分子量: 578.905
• InChiKey: USAVRVQNLJWZDR-GEMKGBFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (3S,6R,7S,8S)-12-Benzyloxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-dodecanoic acid tert-butyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,6R,7S,8S)-12-Benzyloxy-3,7-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-dodecanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical-induced Opening of Trisubstituted Epoxides: Application in the Synthesis of C1–C12 Segment of Epothilones

  摘要：

  Diastereo- and regioselective opening of a trisubstituted epoxy ketone at the more substituted carbon using samarium(II) iodide presents an alternate approach to the C-5-C-7 aldol moiety with beta-hydroxyketo framework in the stereoselective synthesis of C-1-C-12 segment of epothilones. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10442-7
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,3S)-3-((S)-5-Benzyloxy-1-methyl-pentyl)-2-methyl-oxiranyl]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-propan-1-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 samarium diiodide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 三氧化硫 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3S,6R,7S,8S)-12-Benzyloxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-dodecanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical-induced Opening of Trisubstituted Epoxides: Application in the Synthesis of C1–C12 Segment of Epothilones

  摘要：

  Diastereo- and regioselective opening of a trisubstituted epoxy ketone at the more substituted carbon using samarium(II) iodide presents an alternate approach to the C-5-C-7 aldol moiety with beta-hydroxyketo framework in the stereoselective synthesis of C-1-C-12 segment of epothilones. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10442-7