4-Benzyloxy-3,5-dichloro-2-methoxy-6-methyl-benzoic acid (2R,3R,4R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-benzyloxy-5,6-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-2-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 306768-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Benzyloxy-3,5-dichloro-2-methoxy-6-methyl-benzoic acid (2R,3R,4R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-benzyloxy-5,6-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-2-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 306768-36-5
• 化学式: C₆₀H₇₆Cl₂O₁₃Si
• 分子量: 1104.25
• InChiKey: WWEPUHAKSLTZGY-ANPUIFLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  976.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.65
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  127.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzyloxy-3,5-dichloro-2-methoxy-6-methyl-benzoic acid (2R,3R,4R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-benzyloxy-5,6-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-2-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 苯硫酚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 正丁胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 [(2R,3S,4R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-2-methyl-4-phenylmethoxy-6-phenylselanyloxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] 3,5-dichloro-2-methoxy-6-methyl-4-phenylmethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Everninomicin的总合成13,384-1--第1部分：A1B（A）C片段的逆合成分析和合成。

  摘要：

  在这四篇文章的系列文章的第一篇中，我们介绍了抗鸟药有效的抗药性强大的抗生素everninomicin 13,384-1（1），作为总合成的目标，并讨论了其逆合成分析。根据合成所需的三个定义的片段（2：A1B（A）C片段； 4：DE片段； 5：FGHA2片段），我们在此处描述了A1B（A）C嵌段的两种方法。第一种策略依靠烯烃复分解反应来构建环B和C的通用中间体，但面临最终的保护基问题。第二种成功的方法涉及1，2-苯磺基迁移和连接环B和C的硫定向糖苷化步骤，以及安装空间位阻芳基酯部分（环A1）的酰基氟中间体。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3095::aid-chem3095>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 4-Benzyloxy-3,5-dichloro-2-methoxy-6-methyl-benzoic acid (2R,3S,4R)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-benzyloxy-5,6-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-4-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Benzyloxy-3,5-dichloro-2-methoxy-6-methyl-benzoic acid (2R,3R,4R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-benzyloxy-5,6-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-2-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 4-Benzyloxy-3,5-dichloro-2-methoxy-6-methyl-benzoic acid (2R,3R,4R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-benzyloxy-5,6-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-2-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Everninomicin的总合成13,384-1--第1部分：A1B（A）C片段的逆合成分析和合成。

  摘要：

  在这四篇文章的系列文章的第一篇中，我们介绍了抗鸟药有效的抗药性强大的抗生素everninomicin 13,384-1（1），作为总合成的目标，并讨论了其逆合成分析。根据合成所需的三个定义的片段（2：A1B（A）C片段； 4：DE片段； 5：FGHA2片段），我们在此处描述了A1B（A）C嵌段的两种方法。第一种策略依靠烯烃复分解反应来构建环B和C的通用中间体，但面临最终的保护基问题。第二种成功的方法涉及1，2-苯磺基迁移和连接环B和C的硫定向糖苷化步骤，以及安装空间位阻芳基酯部分（环A1）的酰基氟中间体。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3095::aid-chem3095>3.0.co;2-4