tert-butyldiphenylsilyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside | 894391-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldiphenylsilyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
• CAS: 894391-66-3
• 化学式: C₆₃H₆₇N₃O₁₀Si
• 分子量: 1054.32
• InChiKey: BTCYRNGFAKYMJR-SLUIZXGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.16
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  141.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 二乙胺基三氟化硫 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of Core 8O-Glycan-Linked MUC5AC Glycopeptide

  摘要：

  利用糖基化氟化物方法，通过两个糖苷化反应立体选择性地合成了用于糖肽的核心 8 O-聚糖（15a/15b）的苄基保护二糖构件。利用这些构件固相合成了含有两个 O-聚糖的糖肽，其序列与 MUC5AC 的串联重复结构域的共识序列一致。合成的糖肽用试剂 K 从树脂中分离出来，随后在低酸 TfOH 条件下进行脱苄基反应，得到糖肽 2。该合成样本将在粘蛋白糖形的物理化学或免疫化学表征研究中用作合适的标准。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.1575
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldiphenylsilyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl fluoride 在 二氯二茂锆 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以73%的产率得到tert-butyldiphenylsilyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of Core 8O-Glycan-Linked MUC5AC Glycopeptide

  摘要：

  利用糖基化氟化物方法，通过两个糖苷化反应立体选择性地合成了用于糖肽的核心 8 O-聚糖（15a/15b）的苄基保护二糖构件。利用这些构件固相合成了含有两个 O-聚糖的糖肽，其序列与 MUC5AC 的串联重复结构域的共识序列一致。合成的糖肽用试剂 K 从树脂中分离出来，随后在低酸 TfOH 条件下进行脱苄基反应，得到糖肽 2。该合成样本将在粘蛋白糖形的物理化学或免疫化学表征研究中用作合适的标准。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.1575