26-n-pentyl-27-norlanosta-8,24-dien-3β-ol | 91488-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 26-n-pentyl-27-norlanosta-8,24-dien-3β-ol
• CAS: 91488-06-1
• 化学式: C₃₄H₅₈O
• 分子量: 482.834
• InChiKey: CAOYYMDXUZEDPG-MDZVTTGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.6±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.04
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  26-n-pentyl-27-norlanosta-8,24-dien-3β-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 26-n-pentyl-27-norlanost-8-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  具有延长的侧链的羊毛甾醇类似物的合成及其对羊毛甾醇胆固醇合成的影响。

  摘要：

  以 3β-乙酰氧基-25、26、27-三去甲-8-烯-24-醛（1）为起点，通过威蒂希反应合成了八种侧链比羊毛甾醇侧链更长的羊毛甾醇类似物（10-17），然后进行催化加氢。在大鼠肝亚细胞制备物（S10）中，用[24-3H]-羊毛甾醇与八种羊毛甾醇类似物中的每一种进行孵育，检测胆固醇的生物合成。其中一些类似物（10 和 12）有轻微的抑制作用，但 16 和 17 没有抑制作用。本文讨论了羊毛甾醇类似物对羊毛甾醇胆固醇生物合成的结构-抑制活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1912
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-25,26,27-trinorlanost-8-en-24-al 、 ((E)-1-Methyl-undec-4-enyl)-triphenyl-phosphonium; bromide 在 正丁基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 26-n-pentyl-27-norlanosta-8,24-dien-3β-ol 、 Acetic acid (3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-((E)-(R)-1-methyl-undec-4-enyl)-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  具有延长的侧链的羊毛甾醇类似物的合成及其对羊毛甾醇胆固醇合成的影响。

  摘要：

  以 3β-乙酰氧基-25、26、27-三去甲-8-烯-24-醛（1）为起点，通过威蒂希反应合成了八种侧链比羊毛甾醇侧链更长的羊毛甾醇类似物（10-17），然后进行催化加氢。在大鼠肝亚细胞制备物（S10）中，用[24-3H]-羊毛甾醇与八种羊毛甾醇类似物中的每一种进行孵育，检测胆固醇的生物合成。其中一些类似物（10 和 12）有轻微的抑制作用，但 16 和 17 没有抑制作用。本文讨论了羊毛甾醇类似物对羊毛甾醇胆固醇生物合成的结构-抑制活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1912