(2R,3S,4S,5R,6S)-5-Acetoxy-4-benzyloxy-6-bromo-3-(4-oxo-pentanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 175978-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-5-Acetoxy-4-benzyloxy-6-bromo-3-(4-oxo-pentanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 175978-26-4
• 化学式: C₂₁H₂₅BrO₉
• 分子量: 501.328
• InChiKey: WBXVVLJIGURIAB-CENDIDJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-5-Acetoxy-4-benzyloxy-6-bromo-3-(4-oxo-pentanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 silver silicate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-5-Acetoxy-4-benzyloxy-6-hydroxy-3-(4-oxo-pentanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 、 (2R,3S,4S,5R,6S)-5-Acetoxy-4-benzyloxy-6-hydroxy-3-(4-oxo-pentanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  L-艾杜糖酸衍生物作为糖基供体。

  摘要：

  O-[（2-O-乙酰基-3-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-α-甲基和β-L-idopyranosid）尿酸甲酯]三氯乙亚胺酸酯和相应的n-戊烯基糖苷是有效的L-艾杜糖酸糖基供体。两者均已用于碱性二糖嵌段的高产率合成，其对于随后合成与肝素/硫酸乙酰肝素和硫酸皮肤素有关的复杂寡糖是有用的。相反，相应的硫代乙基糖苷，硫代苯基糖苷和氟化物未产生预期的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00346-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-L-idopyranose 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溴化钛(IV) 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-5-Acetoxy-4-benzyloxy-6-bromo-3-(4-oxo-pentanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  L-艾杜糖酸衍生物作为糖基供体。

  摘要：

  O-[（2-O-乙酰基-3-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-α-甲基和β-L-idopyranosid）尿酸甲酯]三氯乙亚胺酸酯和相应的n-戊烯基糖苷是有效的L-艾杜糖酸糖基供体。两者均已用于碱性二糖嵌段的高产率合成，其对于随后合成与肝素/硫酸乙酰肝素和硫酸皮肤素有关的复杂寡糖是有用的。相反，相应的硫代乙基糖苷，硫代苯基糖苷和氟化物未产生预期的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00346-0