1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-L-idopyranose | 781657-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-L-idopyranose
• CAS: 781657-59-8
• 化学式: C₂₃H₃₆O₈Si
• 分子量: 468.62
• InChiKey: JSSHTLYINYHZPB-IWWKYQTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-L-idopyranose 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-5,6-Diacetoxy-4-benzyloxy-3-(4-oxo-pentanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  L-艾杜糖酸衍生物作为糖基供体。

  摘要：

  O-[（2-O-乙酰基-3-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-α-甲基和β-L-idopyranosid）尿酸甲酯]三氯乙亚胺酸酯和相应的n-戊烯基糖苷是有效的L-艾杜糖酸糖基供体。两者均已用于碱性二糖嵌段的高产率合成，其对于随后合成与肝素/硫酸乙酰肝素和硫酸皮肤素有关的复杂寡糖是有用的。相反，相应的硫代乙基糖苷，硫代苯基糖苷和氟化物未产生预期的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00346-0
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-4,6-(R)-O-benzylidene-L-idopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-L-idopyranose
  参考文献：
  名称：

  2,5-脱水-（β-d-吡喃葡萄糖基尿酸）-和（α-1-吡喃葡萄糖基尿酸）-d-甘露醇六-O-磺酸七钠盐的合成

  摘要：

  摘要2,5,5-脱水-1,6-二-O-苯甲酰基-d-甘露糖醇与（2,3,4-三-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基-1-O-三氯乙亚氨酸酯）尿酸糖苷的糖基化在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下提供相应的3-O-β-糖苷，将其脱保护后，用DMF·SO3转化为其六-O-硫酸盐，用乙酸钠处理后得到，随后用氢氧化钠将甲酯皂化2,5-脱水-3-O-（β-d-吡喃葡萄糖基尿酸）-d-甘露醇六-O-硫酸盐的七钠盐。在NIS / TfOH存在下，用2,4-二-O-乙酰基-3-O-苄基-1-尿吡喃葡萄糖基尿酸甲酯的α-硫代苯基糖苷对同一受体的糖基化得到相应的3-O-α-糖苷。产率很低，因此2-O-乙酰基2的α-硫代苯基糖苷 使用4-O-亚苄基-3-O-苄基-1-吡喃糖作为供体。随后将所获得的二糖的末端羟甲基基团用NaOCl / TEMPO氧化，并将所获得的艾杜糖醛酸衍生物转化为2,5-脱水-3-O-（-α-1

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.03.006

文献信息

• Kuszmann, Janusz; Medgyes; Boros, Pharmazie, 2004, vol. 59, # 5, p. 344 - 348
  作者：Kuszmann, Janusz、Medgyes、Boros

  DOI：——

  日期：——