((3bR,5aR,6S,9aR,9bR)-3b,6,9a-Trimethyl-3b,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b,10,11-dodecahydro-phenanthro[1,2-c]furan-6-yl)-methanol | 74804-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((3bR,5aR,6S,9aR,9bR)-3b,6,9a-Trimethyl-3b,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b,10,11-dodecahydro-phenanthro[1,2-c]furan-6-yl)-methanol
• CAS: 74804-02-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: SSCAAGQPARFVOQ-KNJMJIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3bR,5aR,6S,9aR,9bR)-3b,6,9a-Trimethyl-3b,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b,10,11-dodecahydro-phenanthro[1,2-c]furan-6-yl)-methanol 在 吡啶 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (-)-spongia-13(16),14-diene
  参考文献：
  名称：

  Capelle, N.; Braekman, J. C.; Daloze, D., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1980, vol. 89, # 5, p. 399 - 404

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl spongin-13(16),14-dien-19-oate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以1.2 mg的产率得到((3bR,5aR,6S,9aR,9bR)-3b,6,9a-Trimethyl-3b,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b,10,11-dodecahydro-phenanthro[1,2-c]furan-6-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  New norditerpenoids and a diterpenoid from a sponge that inhibit the lyase activity of DNA polymerase β

  摘要：

  Using an assay to detect inhibitors of the lyase activity of DNA polymerase beta, bioassay-directed fractionation of a CHCl3 extract of an unidentified sponge of the family Demospongiae resulted in the isolation of the new diterpenoid 1, the new bis-norditerpenoids 2-3, and the two known compounds spongia-13(16),14-dien-19-oic acid (4), and methylspongia-13(16),14-dien-19-oate (5). The structures of the new compounds were established on the basis of extensive 1D and 2D NMR spectroscopic interpretation. All five compounds inhibited the lyase activity of DNA polymerase beta. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.017