4-{4-[5-Isopropyl-1-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1H-pyrazol-3-yl]-4-oxo-butyryl}-benzoic acid methyl ester | 270585-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-{4-[5-Isopropyl-1-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1H-pyrazol-3-yl]-4-oxo-butyryl}-benzoic acid methyl ester
• CAS: 270585-14-3
• 化学式: C₂₀H₂₁F₃N₂O₄
• 分子量: 410.393
• InChiKey: MCBSWYOIWHIKDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{4-[5-Isopropyl-1-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1H-pyrazol-3-yl]-4-oxo-butyryl}-benzoic acid methyl ester 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-{5-[5-Isopropyl-1-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1H-pyrazol-3-yl]-1H-pyrrol-2-yl}-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel retinoic acid receptor α agonists: syntheses and evaluation of pyrazole derivatives

  摘要：

  We have designed and synthesized a series of pyrazole derivatives as candidate retinoic acid receptor (RAR) agonists. One of them, 4-[5-(1, 5-diisopropyl-1H-3-pyrazolyl)-1H-2-pyrrolyl]benzoic acid (11b), which possesses a 2,5-disubstituted pyrrole moiety, showed selective transactivation activity for the RAR alpha receptor, and had highly potent cell-differentiating activity on HL-60 cells. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00066-4
• 作为产物：
  描述：

  5-Isopropyl-3-methoxymethyl-1-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1H-pyrazole 在 manganese(IV) oxide 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 4-{4-[5-Isopropyl-1-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1H-pyrazol-3-yl]-4-oxo-butyryl}-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel retinoic acid receptor α agonists: syntheses and evaluation of pyrazole derivatives

  摘要：

  We have designed and synthesized a series of pyrazole derivatives as candidate retinoic acid receptor (RAR) agonists. One of them, 4-[5-(1, 5-diisopropyl-1H-3-pyrazolyl)-1H-2-pyrrolyl]benzoic acid (11b), which possesses a 2,5-disubstituted pyrrole moiety, showed selective transactivation activity for the RAR alpha receptor, and had highly potent cell-differentiating activity on HL-60 cells. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00066-4