(1S,2R,3S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-N,3-N-diphenylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-diamine | 1403228-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-N,3-N-diphenylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-diamine
• CAS: 1403228-19-2
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂
• 分子量: 320.478
• InChiKey: IYDVNDNQWXWDQM-BPBCIEFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-N,3-N-diphenylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-diamine 、 原甲酸三乙酯 在 甲酸 、 ammonium tetrafluoroborate 作用下， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(3aS,4S,7R,7aR)-4,8,8-trimethyl-1,3-diphenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methanobenzo[d]imidazol-3-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  新型樟脑胺的合成与结构表征

  摘要：

  由（+）-樟脑（1）分五个步骤制备了两个新颖的4-取代的樟脑定衍生物10a，b，贝克曼重排是合成的瓶颈。在贝克曼重排条件下，亚芳基酮3b加氢过程中作为副产物形成的异冰片衍生物5b产生了有趣的新重排产物11和12。（1 S）-（+）-樟脑醌（13）分两步转化为二胺15和16，前者被环化成咪唑啉盐17是N杂环卡宾的前体。所有新化合物的结构均已使用NMR技术和/或单晶X射线分析进行了精细表征。手性24：778–788，2012。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22069
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2R,3S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-N,3-N-diphenylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-diamine 、 (1S,2S,3S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-N,3-N-diphenylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型樟脑胺的合成与结构表征

  摘要：

  由（+）-樟脑（1）分五个步骤制备了两个新颖的4-取代的樟脑定衍生物10a，b，贝克曼重排是合成的瓶颈。在贝克曼重排条件下，亚芳基酮3b加氢过程中作为副产物形成的异冰片衍生物5b产生了有趣的新重排产物11和12。（1 S）-（+）-樟脑醌（13）分两步转化为二胺15和16，前者被环化成咪唑啉盐17是N杂环卡宾的前体。所有新化合物的结构均已使用NMR技术和/或单晶X射线分析进行了精细表征。手性24：778–788，2012。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22069