p-nitrophenyl 2,3,6,2',6'-penta-O-acetyl-3'-O-pivaloyl-β-lactoside | 251365-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 2,3,6,2',6'-penta-O-acetyl-3'-O-pivaloyl-β-lactoside
• CAS: 251365-48-7
• 化学式: C₃₃H₄₃NO₁₉
• 分子量: 757.7
• InChiKey: SUSQOULYCYSFNP-HUXHOXBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  258.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2,3,6,2',6'-penta-O-acetyl-3'-O-pivaloyl-β-lactoside 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 p-acryloylaminophenyl O-[α-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl]-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成带有α-d-吡喃半乳糖基（1→3）和（1→4）键的生物活性三糖的人工糖缀合物聚合物的合成

  摘要：

  从对硝基苯基-β-乳糖苷开始，通过共同的中间体合成了两种类型的新糖缀合物，它们携带了球果糖基神经酰胺（Gb3）的三糖片段或其区域异构体Galα1,3Galβ1,4Glc。在使用人ACHN细胞的分析中，带有Gb3三糖的前一种聚合物显示出对志贺样毒素I的强中和活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01897-8
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl O-(2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 乙二醇 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 p-nitrophenyl 2,3,6,2',6'-penta-O-acetyl-3'-O-pivaloyl-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  合成带有α-d-吡喃半乳糖基（1→3）和（1→4）键的生物活性三糖的人工糖缀合物聚合物的合成

  摘要：

  从对硝基苯基-β-乳糖苷开始，通过共同的中间体合成了两种类型的新糖缀合物，它们携带了球果糖基神经酰胺（Gb3）的三糖片段或其区域异构体Galα1,3Galβ1,4Glc。在使用人ACHN细胞的分析中，带有Gb3三糖的前一种聚合物显示出对志贺样毒素I的强中和活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01897-8

文献信息

• o-Methoxycarbonylphenyl 1-Thio-β-d-Galactopyranoside, A Non-malodorous Thio Glycosylation Donor for the Synthesis of Globosyl α (1-4)-Linkages
  作者：Hirofumi Dohi、Yoshihiro Nishida、Hidehiko Tanaka、Kazukiyo Kobayashi

  DOI：10.1055/s-2001-16803

  日期：——

  o-Methoxycarbonylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-d-galactoside 1 was designed and demonstrated to serve as a non-malodorous thioglycosyl donor in α-selective glycosylation reactions with 4-OH galactoside and 4′-OH lactoside to give globosyl Gb2 and Gb3 saccharides, respectively.

  邻甲氧基羰基苯基 2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-δ-²-d-半乳糖苷 1 被设计出来，并被证明可在与 4-OH 半乳糖苷和 4′-OH 乳糖苷的δ-选择性糖基化反应中作为非卤代硫代糖基供体，分别得到球糖基 Gb2 和 Gb3 糖。
• Synthesis of an artificial glycoconjugate polymer carrying P k -antigenic trisaccharide and its potent neutralization activity against Shiga-like toxin
  作者：Hirofumi Dohi、Yoshihiro Nishida、Mitsuharu Mizuno、Masashige Shinkai、Takeshi Kobayashi、Tae Takeda、Hirotaka Uzawa、Kazukiyo Kobayashi

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00129-7

  日期：1999.9

  Fluorescence-labeled glycoconjugate polymers carrying carbohydrate segments of a globotriaosyl ceramide (Gb3) were synthesized and subjected to biological assays using Escherichia coli O-157 strains and Shiga-like toxins (Stx-I and Stx-II). For the fluorescence labeling, a new polymerizable fluorescent monomer with a TBMB carbonyl chromophore (Ex. 325 nm, Em. 410 nm) was designed. A glycosyl monomer of the trisaccharide segment of Gb3 was prepared from p-nitrophenyl beta-lactoside and copolymerized with acrylamide and the fluorescent monomer to prepare a fluorescence-labeled glycoconjugate copolymer carrying [alpha-D-galactopyranosyl-(1-->4)-beta-D-galactopyranosyl]-(1-->4)-beta- D-glucopyranoside. The polymer showed potent neutralization activity against Stx-I and also binding activity onto E. coli O-157 strains.