1-benzyl-6-(trifluoromethyl)quinolin-4(1H)-one | 1073968-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-6-(trifluoromethyl)quinolin-4(1H)-one
• CAS: 1073968-95-2
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃NO
• 分子量: 303.284
• InChiKey: BDWDUEGRBLAWSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6-(trifluoromethyl)quinolin-4(1H)-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到1-benzyl-6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成代谢稳定有效的镇咳药，一种新型的δ阿片受体拮抗剂TRK-851。

  摘要：

  先前我们已经报道过（5R，9R，13S，14S）-17-环丙基甲基-6,7-二氢-4,5-环氧-5'，6'-二氢-3-甲基氧基-4'H的镇咳作用-pyrrolo [3,2,1-ij] quinolino [2'，1'：6,7]吗啡喃-14-ol（1b）甲磺酸盐（TRK-850），一种选择性的δ阿片受体拮抗剂，可显着减少大鼠咳嗽模型中的咳嗽。我们设计了基于纳曲酮（NTI）（一种典型的阿片类阿片受体拮抗剂）的TRK-850，以通过将疏水性部分引入NTI来提高其通过血脑屏障的通透性。腹膜内注射的NTI和化合物1b的ED（50）值分别为104微克/千克和2.07微克/千克。止咳药效力的提高可能是由于化合物1b的脑暴露改善所致。但是，1b对细胞色素P450的代谢极为不稳定。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.065
• 作为产物：
  描述：

  6-(三氟甲基)喹啉-4-醇 、 氯化苄 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到1-benzyl-6-(trifluoromethyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成代谢稳定有效的镇咳药，一种新型的δ阿片受体拮抗剂TRK-851。

  摘要：

  先前我们已经报道过（5R，9R，13S，14S）-17-环丙基甲基-6,7-二氢-4,5-环氧-5'，6'-二氢-3-甲基氧基-4'H的镇咳作用-pyrrolo [3,2,1-ij] quinolino [2'，1'：6,7]吗啡喃-14-ol（1b）甲磺酸盐（TRK-850），一种选择性的δ阿片受体拮抗剂，可显着减少大鼠咳嗽模型中的咳嗽。我们设计了基于纳曲酮（NTI）（一种典型的阿片类阿片受体拮抗剂）的TRK-850，以通过将疏水性部分引入NTI来提高其通过血脑屏障的通透性。腹膜内注射的NTI和化合物1b的ED（50）值分别为104微克/千克和2.07微克/千克。止咳药效力的提高可能是由于化合物1b的脑暴露改善所致。但是，1b对细胞色素P450的代谢极为不稳定。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.065