5-O-triisopropylsilyl-1,2,3-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranose | 476621-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-triisopropylsilyl-1,2,3-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: benzyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-triisopropanylsilyl-α-D-ribofuranoside
• CAS: 476621-15-5
• 化学式: C₃₅H₄₈O₅Si
• 分子量: 576.849
• InChiKey: DXDMKWYNMRPFQD-YSIHQZDESA-N

物化性质

• 沸点：
  607.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-triisopropylsilyl-1,2,3-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranose 在 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,2,3-tri-O-benzyl-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  现成的碳水化合物衍生的亚胺和酰胺作为不对称催化的手性配体

  摘要：

  报道了一种容易且非对映异构的策略，用于合成新的四氢呋喃手性醛和衍生自d-核糖的新的四氢呋喃酸。这些化合物已显示是有用的起始原料，可用于获得从未描述过的亚胺基和亚胺基的基于碳水化合物的手性配体，具有在硅胶快速柱上纯化和储存的稳定性，并以存在立体异构体为特征中心α到亚胺键或亚胺键。讨论了从这些手性配体在模型反应中的应用获得的第一个结果，即将Et 2 Zn共轭添加到环己烯酮中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00510-0
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 5-O-triisopropylsilyl-D-ribofuranose 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到5-O-triisopropylsilyl-1,2,3-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  现成的碳水化合物衍生的亚胺和酰胺作为不对称催化的手性配体

  摘要：

  报道了一种容易且非对映异构的策略，用于合成新的四氢呋喃手性醛和衍生自d-核糖的新的四氢呋喃酸。这些化合物已显示是有用的起始原料，可用于获得从未描述过的亚胺基和亚胺基的基于碳水化合物的手性配体，具有在硅胶快速柱上纯化和储存的稳定性，并以存在立体异构体为特征中心α到亚胺键或亚胺键。讨论了从这些手性配体在模型反应中的应用获得的第一个结果，即将Et 2 Zn共轭添加到环己烯酮中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00510-0

文献信息

• Highly Efficient <i>O</i>-Glycosylations with <i>p</i>-Tolyl Thioribosides and <i>p</i>-TolSOTf
  作者：Michio Kurosu、Kai Li

  DOI：10.1021/jo801408x

  日期：2008.12.19

  GraphicsA wide variety of p-tolyl thioriboside donors are examined for O-ribosylations of primary and secondary alcohols. p-Tolylsulfenyl trifluoromethanesulfonate (p-TolSOTf) is very effective in promoting O-ribosylations with p-tolyl thioriboside; all reactions are completed within 1-15 min to provide the desired products in good yield with reliable alpha/beta selectivity. A wide range of functional groups are tolerated under these conditions. The described O-ribosylation conditions are very useful for the generation of ribosaminouridine library molecules in solution or on polymer support.