phenyl 6,6'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-maltoside | 263878-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 6,6'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-maltoside
• CAS: 263878-58-6
• 化学式: C₃₀H₅₄O₁₀SSi₂
• 分子量: 662.99
• InChiKey: RHFAKGQYMLDGIX-HLDJTOICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  147.3
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 6,6'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-maltoside 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 phenyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-xylo-hex-5-enopyranosyl)-1-thio-β-D-xylo-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  One-Step Synthesis of Disaccharide Mimetics via Tandem Rearrangement of Unsaturated Disaccharides

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s92
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 phenylthio 2,3,4,6-terta hydroxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-triylhydroxy-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以74%的产率得到phenyl 6,6'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-maltoside
  参考文献：
  名称：

  One-Step Synthesis of Disaccharide Mimetics via Tandem Rearrangement of Unsaturated Disaccharides

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s92

文献信息

• Recognition and Site-Selective Transformation of Monosaccharides by Using Copper(II) Catalysis
  作者：I-Hon Chen、Kevin G. M. Kou、Diane N. Le、Colin M. Rathbun、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/chem.201400133

  日期：2014.4.22

  We demonstrate copper(II)‐catalyzed acylation and tosylation of monosaccharides. Various carbohydrate derivatives, including glucopyranosides and ribofuranosides, are obtained in high yields and regioselectivities. Using this versatile strategy, the site of acylation can be switched by choice of ligand. Preliminary mechanistic studies support nucleophilic addition of a copper–sugar complex to the acyl

  我们证明了铜（II）催化的单糖酰化和甲苯磺酸化。以高收率和区域选择性获得了各种碳水化合物衍生物，包括吡喃葡萄糖苷和核呋喃糖苷。使用这种通用策略，可以通过选择配体来切换酰化位点。初步的机理研究支持将铜糖复合物亲核加到酰氯中是限制营业额的。