Acetic acid (1R,3S,4S,5S,7S,8S,9R,10R,13S)-7,10,13-triacetoxy-4-(benzyloxyimino-methyl)-4-hydroxy-5-methanesulfonyloxy-8,12,15,15-tetramethyl-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-11-en-9-yl ester | 177595-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (1R,3S,4S,5S,7S,8S,9R,10R,13S)-7,10,13-triacetoxy-4-(benzyloxyimino-methyl)-4-hydroxy-5-methanesulfonyloxy-8,12,15,15-tetramethyl-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-11-en-9-yl ester
• CAS: 177595-05-0
• 化学式: C₃₆H₄₉NO₁₃S
• 分子量: 735.85
• InChiKey: UMMIXWRMDDRCKT-SJLAEHACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  190.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,3S,4S,5S,7S,8S,9R,10R,13S)-7,10,13-triacetoxy-4-(benzyloxyimino-methyl)-4-hydroxy-5-methanesulfonyloxy-8,12,15,15-tetramethyl-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-11-en-9-yl ester 在 palladium on activated charcoal titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(1R,3S,4S,7R,9S,10S,11R,12R,15S)-6-acetyl-9,11,12-triacetyloxy-4-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-6-azatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-15-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷型紫杉烷的合成

  摘要：

  从生物碱2'-脱乙酰氧基奥古斯汀碱（2）开始，合成氧杂环丁烷型紫杉烷1-脱氧-2-脱苯甲酰氧基-4-脱乙酰浆果赤霉素VI的氮杂环丁烷等排体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00495-9
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,3S,4R,5S,7S,8S,9R,10R,13S)-7,9,10-triacetyloxy-4-formyl-4,5-dihydroxy-8,12,15,15-tetramethyl-13-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-enyl] acetate 在 sodium sulfate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Acetic acid (1R,3S,4S,5S,7S,8S,9R,10R,13S)-7,10,13-triacetoxy-4-(benzyloxyimino-methyl)-4-hydroxy-5-methanesulfonyloxy-8,12,15,15-tetramethyl-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadec-11-en-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷型紫杉烷的合成

  摘要：

  从生物碱2'-脱乙酰氧基奥古斯汀碱（2）开始，合成氧杂环丁烷型紫杉烷1-脱氧-2-脱苯甲酰氧基-4-脱乙酰浆果赤霉素VI的氮杂环丁烷等排体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00495-9