(+/-)-anti-aristotelin-15-ol | 123843-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-anti-aristotelin-15-ol
• CAS: 123843-27-6
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O
• 分子量: 310.439
• InChiKey: IFJJBIGCOTXCDH-CUTAZDRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  48.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-anti-aristotelin-15-ol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (+/-)-aristomakinine
  参考文献：
  名称：

  马兜铃型生物碱的合成。第五部分。（±）-香豆素和（±）-阿司马他汀的仿生合成†

  摘要：

  描述了外消旋的阿司他金（（±）-3）和马兜铃碱（（±）-4）的仿生合成，这是一种不寻常的带有N-异丙基的吲哚生物碱。关键步骤是将抗-15-马兜铃烷基甲磺酸盐（（±）-2）生成亚胺基离子I的Grob型断裂，该亚胺基离子I在随后水解后提供了阿司他敏（（±）-3）。另一方面，相同的中间体可以原位还原为马兜铃碱（（±）-4）。通过NOE差异实验已牢固确立了这两种生物碱的有争议的相对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730209