3,7:10,14-dianhydro-4,5,6,11,12,13,15-hepta-O-benzyl-1,2,8,9-tetradeoxy-D-erythro-L-talo-D-gulo-pentadec-1-ynitol | 499134-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,7:10,14-dianhydro-4,5,6,11,12,13,15-hepta-O-benzyl-1,2,8,9-tetradeoxy-D-erythro-L-talo-D-gulo-pentadec-1-ynitol
• CAS: 499134-86-0
• 化学式: C₆₄H₆₆O₉
• 分子量: 979.223
• InChiKey: KQSWRGISVCANCO-JORSYCRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.66
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三碘苯 、 3,7:10,14-dianhydro-4,5,6,11,12,13,15-hepta-O-benzyl-1,2,8,9-tetradeoxy-D-erythro-L-talo-D-gulo-pentadec-1-ynitol 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of All Carbon Linked Glycoside Clusters Round Benzene Scaffold via Sonogashira-Heck-Cassar Cross-Coupling of Iodobenzenes with Ethynyl C-Glycosides

  摘要：

  乙炔基 C-糖苷和聚碘苯之间的 Pd 催化碳-碳键形成反应（Sonogashira-Heck-Cassar 偶联）允许在苯环上引入各种乙炔基糖苷链，从而产生糖苷簇，其中糖部分与苯环由全碳系链连接。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34885
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-[2-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-ol 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3,7:10,14-dianhydro-4,5,6,11,12,13,15-hepta-O-benzyl-1,2,8,9-tetradeoxy-D-erythro-L-talo-D-gulo-pentadec-1-ynitol
  参考文献：
  名称：

  用于通过硼中子俘获疗法治疗癌症的新型碳硼烷基C-糖苷。

  摘要：

  描述了从乙炔基C-糖苷1、5-8、10和13开始的新型未保护的碳硼烷基C-糖苷2和20-24的合成。这些新化合物高度水溶性，并且仅显示出非常低的细胞毒性，这使其成为有望用于硼中子俘获疗法以治疗癌症的候选药物。

  DOI：

  10.1002/chem.200390148