(E)-4-(2-nitrophenyl)-1-[1'-deoxy-2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranos-1'-yl]but-3-en-2-one | 1426398-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-nitrophenyl)-1-[1'-deoxy-2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranos-1'-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 1426398-66-4
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₁₂
• 分子量: 521.478
• InChiKey: VNCHDMWNXHWAAM-DWZSYSGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  174.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-nitrophenyl)-1-[1'-deoxy-2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranos-1'-yl]but-3-en-2-one 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 110.0h， 以62%的产率得到2-[(1'-deoxy-2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranos-1'-yl)methyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  在超声振动下从硝基苯基 2-oxobut-3-enyl C-glycopyranosides 化学选择性合成多功能氨基苯基 2-oxobut-3-enyl- 和 quinolinylmethyl-C-glycopyranosides

  摘要：

  在超声波振动下成功地实现了多功能硝基苯基 2-oxobut-3-enyl C-glycopyranosides 中硝基的化学选择性还原为相应的氨基苯基 2-ox obut-3-enyl glycopyranosides 和 SnCl 2.2H 2O。其他潜在的可还原基团，如羰基、酯、叠氮化物、甲苯磺酰基、烯基取代基在反应过程中不受影响。2'-硝基苯基-2-oxobut-3-enyl glycopyranosides 作为还原底物，通过还原和分子内环缩合反应得到 2-quinolinemethyl pyranosides。这些 β-C-吡喃糖苷在药物化学中具有广阔的前景。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.213
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)propane-2-one 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到(E)-4-(2-nitrophenyl)-1-[1'-deoxy-2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranos-1'-yl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  在超声振动下从硝基苯基 2-oxobut-3-enyl C-glycopyranosides 化学选择性合成多功能氨基苯基 2-oxobut-3-enyl- 和 quinolinylmethyl-C-glycopyranosides

  摘要：

  在超声波振动下成功地实现了多功能硝基苯基 2-oxobut-3-enyl C-glycopyranosides 中硝基的化学选择性还原为相应的氨基苯基 2-ox obut-3-enyl glycopyranosides 和 SnCl 2.2H 2O。其他潜在的可还原基团，如羰基、酯、叠氮化物、甲苯磺酰基、烯基取代基在反应过程中不受影响。2'-硝基苯基-2-oxobut-3-enyl glycopyranosides 作为还原底物，通过还原和分子内环缩合反应得到 2-quinolinemethyl pyranosides。这些 β-C-吡喃糖苷在药物化学中具有广阔的前景。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.213