(E)-2-bromo-3-(4-chlorophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 1609938-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-bromo-3-(4-chlorophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1609938-60-4
• 化学式: C₁₃H₈BrClOS
• 分子量: 327.629
• InChiKey: WMIPEKKTINJUOJ-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 (E)-2-bromo-3-(4-chlorophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 [Ir(III){2-(2,4-difluorophenyl)-5-trifluoromethylpyridine}₂(4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)]PF₆ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(8-chloro-3H-benzo[e]indol-4-yl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化杂芳烃与α-溴环烷或α-溴肉桂酸酯的级联环化反应

  摘要：

  AbstractVinyl radicals were generated from α‐bromochalcones or α‐bromocinnamate ethyl ester under visible light photoredox catalyzed conditions via an oxidative quenching cycle of the iridium complex [Ir{dF(CF3)ppy}2(dtbbpy)]PF6 and subjected to cascade cyclizations with heteroarenes entailing two consecutive CC bond formations and three CH activations. The process is amenable to furans, benzofurans, pyrroles, and indoles, giving rise to a broad variety of novel polycyclic frameworks in high yields under mild and environmentally benign reaction conditions.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201301069
• 作为产物：
  描述：

  (E)‐3‐(4‐chlorophenyl)‐1‐(thiophen‐2‐yl)prop‐2‐en‐1‐one 在 Oxone 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(E)-2-bromo-3-(4-chlorophenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化杂芳烃与α-溴环烷或α-溴肉桂酸酯的级联环化反应

  摘要：

  AbstractVinyl radicals were generated from α‐bromochalcones or α‐bromocinnamate ethyl ester under visible light photoredox catalyzed conditions via an oxidative quenching cycle of the iridium complex [Ir{dF(CF3)ppy}2(dtbbpy)]PF6 and subjected to cascade cyclizations with heteroarenes entailing two consecutive CC bond formations and three CH activations. The process is amenable to furans, benzofurans, pyrroles, and indoles, giving rise to a broad variety of novel polycyclic frameworks in high yields under mild and environmentally benign reaction conditions.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201301069