(S_s)-N-<(E)-β-(2,4-dimethoxy-6-methyl-5-pyrimidinyl)acryloyl>-S-oxo-S-(octylthio)methyl-L-cysteinol | 123373-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S_s)-N-<(E)-β-(2,4-dimethoxy-6-methyl-5-pyrimidinyl)acryloyl>-S-oxo-S-(octylthio)methyl-L-cysteinol
• CAS: 123373-00-2
• 化学式: C₂₂H₃₇N₃O₅S₂
• 分子量: 487.685
• InChiKey: RRQMTCXNOGNXME-BOXXEREUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  110.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_s)-N-<(E)-β-(2,4-dimethoxy-6-methyl-5-pyrimidinyl)acryloyl>-S-oxo-S-(octylthio)methyl-L-cysteinol 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以34%的产率得到N-<(E)-β-(2,4-dimethoxy-6-methyl-5-pyrimidinyl)acryloyl>-S-(octylthio)methyl-L-cysteinol
  参考文献：
  名称：

  Sparsomycin analogs. VI. Synthesis and antitumor activity of octylsparsomycin analogs.

  摘要：

  制备了五种稀疏霉素类似物 (9-13)，并检查了它们抑制 L5178Y 淋巴瘤细胞中脱氧核糖核酸 (DNA) 合成的能力。所有化合物在 DNA 合成测定中都显示出显着的活性。具有RC构型的化合物表现出几乎相同的活性，而与亚砜硫原子的构型无关。在SC异构体中，RS构型有利于活性的出现。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.688
• 作为产物：
  描述：

  (E)-β-(2,4-dimethoxy-6-methylpyrimidin-5-yl)acrylic acid 、 (R)-2-Amino-3-((S)-octylsulfanylmethanesulfinyl)-propan-1-ol; compound with trifluoro-acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到(S_s)-N-<(E)-β-(2,4-dimethoxy-6-methyl-5-pyrimidinyl)acryloyl>-S-oxo-S-(octylthio)methyl-L-cysteinol
  参考文献：
  名称：

  Sparsomycin analogs. VI. Synthesis and antitumor activity of octylsparsomycin analogs.

  摘要：

  制备了五种稀疏霉素类似物 (9-13)，并检查了它们抑制 L5178Y 淋巴瘤细胞中脱氧核糖核酸 (DNA) 合成的能力。所有化合物在 DNA 合成测定中都显示出显着的活性。具有RC构型的化合物表现出几乎相同的活性，而与亚砜硫原子的构型无关。在SC异构体中，RS构型有利于活性的出现。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.688