p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1407152-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1407152-09-3
• 化学式: C₃₄H₃₆O₅S
• 分子量: 556.723
• InChiKey: ZSHOXHFPTTVPTO-ZYSDIQSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 氘代吡啶 、 正丁基锂 、 AD-mix-α 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  细菌庚基化的配置特异性抗体：一种抗粘连治疗策略

  摘要：

  迫切需要对现有抗生素耐药机制难以治疗的替代抗菌疗法。一种这样有吸引力的疗法是抑制细菌粘附和定植。革兰氏阴性菌自转运体上的 Ser O-庚基化 (Ser O-Hep) 是一种新型糖基化，已被证明对细菌定植至关重要。在此，我们通过 Ser O-Hep 构建块的组装，化学合成了含有这种非典型聚糖结构和绝对 C6 构型的糖肽。使用糖肽作为半抗原，我们生成了一流的多克隆抗体和单克隆抗体，称为抗 Ser Hep1a和抗 Ser Hep1b，立体选择性地识别 Ser O-heptosylation ( d / l -甘油)在体外和体内具有高度特异性。重要的是，这些抗体以剂量和 Ser O-Hep 依赖性方式有效地阻断了扩散粘附的大肠杆菌2787 对 HeLa 细胞和小鼠的粘附。总之，这些抗体不仅代表了用于发现带有各种 C6 手性中心的未知丝氨酸 O-七基化蛋白质的有用工具，而且代表了一类用于治疗细菌感染的新型抗粘连治疗剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09990
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  细菌庚基化的配置特异性抗体：一种抗粘连治疗策略

  摘要：

  迫切需要对现有抗生素耐药机制难以治疗的替代抗菌疗法。一种这样有吸引力的疗法是抑制细菌粘附和定植。革兰氏阴性菌自转运体上的 Ser O-庚基化 (Ser O-Hep) 是一种新型糖基化，已被证明对细菌定植至关重要。在此，我们通过 Ser O-Hep 构建块的组装，化学合成了含有这种非典型聚糖结构和绝对 C6 构型的糖肽。使用糖肽作为半抗原，我们生成了一流的多克隆抗体和单克隆抗体，称为抗 Ser Hep1a和抗 Ser Hep1b，立体选择性地识别 Ser O-heptosylation ( d / l -甘油)在体外和体内具有高度特异性。重要的是，这些抗体以剂量和 Ser O-Hep 依赖性方式有效地阻断了扩散粘附的大肠杆菌2787 对 HeLa 细胞和小鼠的粘附。总之，这些抗体不仅代表了用于发现带有各种 C6 手性中心的未知丝氨酸 O-七基化蛋白质的有用工具，而且代表了一类用于治疗细菌感染的新型抗粘连治疗剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09990

文献信息

• In situ formation of β-glycosyl imidinium triflate from participating thioglycosyl donors: elaboration to disarmed–armed iterative glycosylation
  作者：Yu Hsien Lin、Bhaswati Ghosh、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1039/c2cc35032g

  日期：——

  β-Glycosyl imidinium triflate is generated from participating thioglycoside donors for disarmed–armed iterative glycosylations and one-pot oligosaccharide synthesis.

  β-葡糖基亚胺三氟甲磺酸盐是从参与去甲基化-甲基化迭代糖基化反应的硫代糖供体中生成的，并用于一步法寡糖合成。
• Chemical Synthesis and Immunological Evaluation of a Pentasaccharide Bearing Multiple Rare Sugars as a Potential Anti‐pertussis Vaccine
  作者：Peng Wang、Chang‐xin Huo、Shuyao Lang、Kyle Caution、Setare Tahmasebi Nick、Purnima Dubey、Rajendar Deora、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/anie.201915913

  日期：2020.4.16

  With the infection rate of Bordetella pertussis at a 60‐year high, there is an urgent need for new anti‐pertussis vaccines. The lipopolysaccharide (LPS) of B. pertussis is an attractive antigen for vaccine development. With the presence of multiple rare sugars and unusual glycosyl linkages, the B. pertussis LPS is a highly challenging synthetic target. In this work, aided by molecular dynamics simulation

  随着百日咳博德特氏菌的感染率达到60年来的最高水平，迫切需要新的抗百日咳疫苗。百日咳博德特氏菌的脂多糖（LPS）是用于疫苗开发的有吸引力的抗原。由于存在多种稀有糖和异常的糖基键，百日咳博德特氏菌LPS是一个极富挑战性的合成目标。在这项工作中，借助于分子动力学模拟和建模，首次化学合成了百日咳-LPS-样五糖。将五糖与作为疫苗候选物的强力载体噬菌体Qβ缀合。用缀合物诱导的强大抗抗IgG IgG免疫小鼠，IgG效价达到数百万个酶联免疫吸附测定（ELISA）单位。产生的抗体持久且可加强，可识别百日咳博德特氏菌的多种临床菌株，突出了Qβ-聚糖作为新型抗百日咳疫苗的潜力。
• A mild method for regioselective de-O-methylation of saccharides by Co2(CO)8/Et3SiH/CO system
  作者：Yue-tao Zhao、Lu-bai Huang、Qing Li、Zhong-jun Li

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.081

  日期：2016.9

  A new method for cleaving methyl ethers off protected saccharides using Co2(CO)8/Et3SiH/CO system was developed. The method showed regioselectivity in different protected monosaccharides with various anomeric groups. The primary and equatorial secondary methyl ethers were preferentially removed. This method was successfully applied to the synthesis of the DEF trisaccharide segment of Idraparinux, which

  开发了一种利用Co 2（CO）8 / Et 3 SiH / CO系统从保护糖上裂解甲基醚的新方法。该方法在具有各种异头基团的不同受保护单糖中显示区域选择性。优先除去伯和赤道仲甲基醚。此方法已成功应用于高度甲基化的伊德拉帕林的DEF三糖链段的合成。
• Dehydrative glycosylation with cyclic phosphonium anhydrides
  作者：Rajendar Dyapa、Lance T. Dockery、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1039/c6ob01812b

  日期：——

  Cyclic phosphonium anhydrides generated from bis-phosphine oxides and trifluoromethanesulfonic anhydride are shown as general coupling reagents in a dehydrative glycosylation reaction of C1-hemiacetals. This reaction protocol is characterized by a broad substrate scope and high yields, including reactions of O-, C-, N-, and S-based nucleophiles with furanose, pyranose, and deoxysugar donors.

  由双膦氧化物和三氟甲磺酸酐生成的环状phospho酸酐显示为C1-半缩醛的脱水糖基化反应中的一般偶联剂。该反应方案的特征在于底物范围广且产率高，包括基于O-，C-，N-和S的亲核试剂与呋喃糖，吡喃糖和脱氧糖供体的反应。
• The Synthesis of Fluorinated Carbohydrates Using Sulfuryl Fluoride as the Deoxyfluorination Reagent
  作者：Jiahao Xie、Fangzhou Lan、Xuyuan Liu、Weizhao Weng、Ning Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01305

  日期：2023.5.26

  enzymatic and chemical stabilities and reduce their hydrophilicities, making this modification attractive for drug discovery purposes. The synthesis of monofluorinated carbohydrates was achieved under mild conditions by using SO2F2 as the deoxyfluorination reagent in the presence of a base without extra fluoride additives. This method features low toxicity, easy availability, low cost, and high efficiency

  碳水化合物的氟化一直是增加其酶促和化学稳定性并降低其亲水性的策略之一，使得这种修饰对于药物发现目的具有吸引力。单氟化碳水化合物的合成是在温和条件下通过使用SO 2 F 2作为脱氧氟化试剂在碱存在下没有额外的氟化物添加剂实现的。该方法具有低毒、易得、成本低、效率高、可适用于多种糖单元等特点。