3-Ethylmercapto-adamantan-1-ol | 4933-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Ethylmercapto-adamantan-1-ol
• 英文别名: 1-Hydroxy-3-aethylmercapto-adamantan
• CAS: 4933-57-7
• 化学式: C₁₂H₂₀OS
• 分子量: 212.356
• InChiKey: WETGOHNTBMBVOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethylmercapto-adamantan-1-ol 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Aethyl-<3-hydroxy-adamantyl-(1)>-sulfon
  参考文献：
  名称：

  Stetter,H. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3888 - 3891

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-methylenebicyclo[3.3.1]nonan-3-one 、 乙硫醇 在 盐酸 作用下， 生成 3-Ethylmercapto-adamantan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stetter,H. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3888 - 3891

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inductive, Hyperconjugative and Frangomeric Effects in the Solvolysis of 1-Substituted 3-Bromoadamantanes. Polar effects IV
  作者：Walter Fischer、Cyril A. Grob

  DOI：10.1002/hlca.19780610510

  日期：1978.7.12

  Three kinds of polar substitutent effects are observable in the solvolyses of 1-R-substituted 3-bromoadamantanes (VI). This follows from the relationship between products, rate constants k in 80% ethanol, and the inductive substituent constants σ of the substituent R. Alkyl groups and electron-attracting substituents at C (1) control the rate by their inductive effects alone, since logk correlates closely

  1-R-取代的3-溴金刚烷（VI）的溶剂分解中可观察到三种极性取代基作用。这取决于产物，在80％的乙醇中的速率常数k和取代基R的感应取代基常数σ之间的关系。C（1）上的烷基和吸引电子的取代基仅通过它们的感应作用控制速率，因为log k与σ紧密相关。但是，共轭时（+ M）取代基或电离基团连接到C（1）。这些崇高的取代基作用归因于从C（3）的阳离子中心到C（1）的取代基的正电荷CC超共轭中继。当取代基是强电子供体（例如ø -和S - ），加速取代让位给然后由frangomeric效果控制异裂分裂，费率和产品。