Acetic acid (2R,3S,4R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-(naphthalen-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 161258-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-(naphthalen-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 161258-44-2
• 化学式: C₂₂H₂₄O₈
• 分子量: 416.428
• InChiKey: WOWWYWMCUXDXSE-ZTTSMYDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-(naphthalen-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-naphthyl 2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 、 2-naphthyl 2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由2-脱氧-1-硫代糖苷合成芳基-2-脱氧-D-lyxo /阿拉伯糖基己吡喃糖苷。

  摘要：

  据报道由2-脱氧-1-硫代糖苷合成芳基2-脱氧-D-吡喃葡萄糖苷的任一异构体。在N-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸存在下，当硫糖苷与不同取代的酚和萘酚反应时，α-端基异构体形成为主要产物。另一方面，首先使硫代糖苷与溴反应，然后与芳氧基阴离子反应，得到具有高特异性的芳基2-脱氧-β-D-糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.02.030
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-arabino-hexopyranoside 在 溴 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-(naphthalen-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  由2-脱氧-1-硫代糖苷合成芳基-2-脱氧-D-lyxo /阿拉伯糖基己吡喃糖苷。

  摘要：

  据报道由2-脱氧-1-硫代糖苷合成芳基2-脱氧-D-吡喃葡萄糖苷的任一异构体。在N-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸存在下，当硫糖苷与不同取代的酚和萘酚反应时，α-端基异构体形成为主要产物。另一方面，首先使硫代糖苷与溴反应，然后与芳氧基阴离子反应，得到具有高特异性的芳基2-脱氧-β-D-糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.02.030

文献信息

• Synthetic approaches to the angucycline antibiotics: Synthesis of the C-glycosidic CD ring system
  作者：Fleur L. Andrews、David S. Larsen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78474-7

  日期：1994.11

  system of the angucycline antibiotics and analogues thereof are reported. The key step in their preparation was the C-glycosylation reaction of 5-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene and a series of 1-O-acyl-2-deoxy and 1-O-acyl-2, 6-dideoxy sugar electrophiles promoted by boron trifluoride etherate. The use of the participating solvent, acetonitrile, was essential for the success of the reaction.

  报道了环霉素抗生素及其类似物的保护的C-糖基取代的CD环系统的合成。它们制备的关键步骤是5-羟基-1,4-二甲氧基萘与一系列促进1 - O-酰基-2-脱氧和1 - O-酰基-2,6-二脱氧糖亲电试剂的C-糖基化反应由三氟化硼醚化。参与溶剂乙腈的使用对于反应成功是必不可少的。