p-methoxyphenyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 1414867-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1414867-63-2
• 化学式: C₄₉H₅₄O₁₁
• 分子量: 818.961
• InChiKey: LIMORCSZHXHZAV-LPJGDBAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.22
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  109.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 perchloric acid supported over silica 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 p-methoxyphenyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌19ab细胞壁O抗原五糖重复单元的简便合成。

  摘要：

  使用单糖中间体的连续糖基化，已经以优异的产率实现了具有与大肠杆菌19ab的细胞壁O-抗原相对应的所有α-连接的糖基键的五糖的直接合成。目标化合物及其合成中间体的结构通过光谱分析得到明确表征。在所有糖基化中都使用了通用的糖基化条件，并且在目标化合物的合成过程中涉及最少数量的保护基操纵。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.09.005
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 ethyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 perchloric acid supported over silica 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到p-methoxyphenyl (2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌19ab细胞壁O抗原五糖重复单元的简便合成。

  摘要：

  使用单糖中间体的连续糖基化，已经以优异的产率实现了具有与大肠杆菌19ab的细胞壁O-抗原相对应的所有α-连接的糖基键的五糖的直接合成。目标化合物及其合成中间体的结构通过光谱分析得到明确表征。在所有糖基化中都使用了通用的糖基化条件，并且在目标化合物的合成过程中涉及最少数量的保护基操纵。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.09.005

文献信息

• Linear synthesis and conformational analysis of the pentasaccharide repeating unit of the cell wall O-antigen of Escherichia coli O13
  作者：Abhishek Santra、Anshupriya Si、Rajiv Kumar Kar、Anirban Bhunia、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.carres.2014.03.012

  日期：2014.6

  Synthesis of the pentasaccharide repeating unit of the O-antigen of Escherichia coli O13 strain has been achieved using a straightforward linear synthetic strategy. Similar reaction conditions have been used for all glycosylations as well as protective group manipulations. All intermediate steps are high yielding and the glycosylation steps are stereoselective. The synthesized pentasaccharide was subjected to conformational analysis using 2D ROESY NMR spectral analysis and molecular dynamics (MD) simulation to get detailed information on conformation of the molecule in aqueous solution. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.